4-Adamant-1-ylcyclohexanon | 29799-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Adamant-1-ylcyclohexanon
• 英文别名: 4-(1-Adamantyl)-cyclohexanon；4-(1-Adamantyl)cyclohexanone；4-(1-adamantyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 29799-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: IHODPAPVXPRSCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  341.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Adamant-1-ylcyclohexanon 在 戊二酸 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.5h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺氧化催化取代对称脱氢4环己酮

  摘要：

  本文描述了由手性伯胺催化的脱对称化脱氢过程。该反应通过IBX对酮烯胺的氧化而进行，并能使4-取代的环己酮高度对映选择性脱对称，并生成含有较远γ-立体中心的手性4-取代的环己酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201713327
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 镍 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 4-Adamant-1-ylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的聚环烷烃。1.抗病毒金刚烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，

  DOI：

  10.1021/jm00241a015

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• AIGAMI K.; INAMOTO Y.; TAKAISHI N.; HATTORI K.; TAKATSUKI A.; TAMURA G., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 713-721
  作者：AIGAMI K.、 INAMOTO Y.、 TAKAISHI N.、 HATTORI K.、 TAKATSUKI A.、 TAMURA G.

  DOI：——

  日期：——