1-methylquinolinium trifluoromethanesulfonate | 86171-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylquinolinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-methylquinolin-1-ium trifluoromethanesulfonate；1-methylquinolin-1-ium triflate；N-methylquinolinium triflate；1-Methylquinolin-1-ium;trifluoromethanesulfonate；1-methylquinolin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 86171-13-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₀N
• 分子量: 293.267
• InChiKey: BZWKSOWAQZZBLJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylquinolinium trifluoromethanesulfonate 在 亚磷酸二甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂结合的α-氨基烷基自由基中间体，用于控制亚胺离子的好氧氧化†

  摘要：

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01032c
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-methylquinolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂结合的α-氨基烷基自由基中间体，用于控制亚胺离子的好氧氧化†

  摘要：

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01032c

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Trapping of Pyrid-2-ylidenes by [Ru₃(CO)₁₂]: Orthometalated Pyrid-2-ylidenes in Triruthenium Clusters
  作者：Javier A. Cabeza、Ignacio del Río、Enrique Pérez-Carreño、M. Gabriela Sánchez-Vega、Digna Vázquez-García

  DOI：10.1021/om100574j

  日期：2010.10.25

  N-heterocyclic carbenes having only one N atom (NHC1N-R6 carbenes) can be easily prepared by simple deprotonation of readily available N-methylpyridinium-type cations with K[N(SiMe3)2]. They have been trapped in solution with [Ru3(CO)12] to give novel triruthenium clusters that contain orthometalated NHC1N-R6 carbene ligands in a face-capping coordination mode. Four NHC1N-R6-derived compounds of general

  可以通过用K [N（SiMe 3）2 ]对易获得的N-甲基吡啶鎓型阳离子进行简单的质子化反应，轻松地制备仅具有一个N原子的六元环N-杂环碳烯（NHC 1N-R6碳烯）。它们已被[Ru 3（CO）12 ]困在溶液中，以新颖的三钌簇团形式包含具有正对面配位模式的正金属化NHC 1N-R6卡宾配体。四NHC 1N-R6衍生的[Ru通式的化合物3（μ-H）（μ 3 -κ 2 ç 2，Ç 3 -L）（CO）9 ]（L =Ñ -methylpyrid -3-基-2-亚基（1 ;从Ñ -methylpyridinium），Ñ甲基-6-甲基吡啶-3-基-2-亚基（2 ;从Ñ甲基-2-甲基吡啶），ñ -已分离出甲基-4-吡啶啉-3-基-2-亚甲基（3；来自N-甲基-4-吡啶鎓）和N-甲基喹啉-3-基-2-亚基（4；来自N-甲基喹啉鎓））和特点。反应，导致化合物机构1从Ñ -methylpyrid -2-亚基和的[Ru
• Concurrent one- and two-electron processes in electrophile/nucleophile interactions of organometallic ion pairs
  作者：R. E. Lehmann、T. M. Bockman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00157a076

  日期：1990.1

  Interaction electrophyle/nucleophile entre CpMo(CO) 3 − et (η 5 -L)Fe(CO) 3 + , L=cyclohexadienyl, cycloheptadienyl, pentadienyl, hexadienyl

  亲电体/亲核体相互作用 entre CpMo(CO) 3 − et (η 5 -L)Fe(CO) 3 + , L=环己二烯基、环庚二烯基、戊二烯基、己二烯基
• Heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity
  申请人：——

  公开号：US20030118916A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to new heteroaromatic compounds having two-photon absorption activity. According to the invention, said compounds are suitable for use as optical power limiting agents via two-photon absorption or for use as imaging agents with two-photon absorbing activity for application in two-photon laser scanning confocal fluorescence microscopy. Compositions including said compounds and intermediates for their preparations are also within the scope of the present invention.

  本发明涉及具有双光子吸收活性的新杂环芳香化合物。根据本发明，所述化合物适用于通过双光子吸收用作光学功率限制剂，或适用于具有双光子吸收活性的成像剂，用于应用于双光子激光扫描共聚焦荧光显微镜。包括所述化合物的组合物以及其制备中间体也在本发明的范围内。
• Dearomatization of Heteroarenium Salts with ArBpin Reagents. Application to the Total Synthesis of a Nuphar Alkaloid
  作者：Donovan J. Robinson、Kacey G. Ortiz、Nathan P. O’Hare、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00976

  日期：2022.5.20

  Rhodium-catalyzed enantioselective addition of aryl and heteroaryl boron pinacol esters to pyridinium and quinolinium salts is developed for the synthesis of enantioenrichred dihydroheteroarenes. The methodology has enabled the synthesis of 2-heteroaryl-substituted dihydropyridines in high yield and ee, which provided efficient synthetic access to a nuphar alkaloid.

  开发了铑催化的芳基和杂芳基硼频哪醇酯与吡啶鎓和喹啉鎓盐的对映选择性加成，用于合成对映富集的二氢杂芳烃。该方法能够以高产率和 ee 合成 2-杂芳基取代的二氢吡啶，这为获得单麻生物碱提供了有效的合成途径。