2-tosylquinoline | 62141-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tosylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-(4-methylphenyl)sulfonylquinoline
• CAS: 62141-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: ZXUSHFGOMPYEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  491.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化喹啉N-氧化物与DABSO和苯基重氮四氟硼酸酯的C2-磺酰化反应，用于通过自由基反应合成2-磺酰基喹啉

  摘要：

  ◊这些作者为本文做出了同样的贡献。 抽象 证明了一种有效而实用的方法，该方法通过铜催化喹啉N-氧化物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）和苯基重氮四氟硼酸酯的铜催化脱氧C2-磺酰化合成2-磺酰基喹啉。。以中等至高产率获得具有各种取代基的产物。 证明了一种有效而实用的方法，该方法通过铜催化喹啉N-氧化物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）和苯基重氮四氟硼酸酯的铜催化脱氧C2-磺酰化合成2-磺酰基喹啉。。以中等至高产率获得具有各种取代基的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611787

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• Exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Minbao Jiang、Yong Yuan、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc07777d

  日期：——

  An exogenous-oxidant- and catalyst-free electrochemical deoxygenative C2 sulfonylation reaction has been achieved. By employing quinoline N-oxides as the starting materials, the electrochemical C–H sulfonylation of electron-deficient quinolines was indirectly achieved at room temperature and a variety of sulfonylated quinoline derivatives were synthesized in modest to high yield with excellent regioselectivity

  已经实现了无外源氧化剂和无催化剂的电化学脱氧C 2磺酰化反应。通过使用喹啉N-氧化物作为起始原料，在室温下间接实现了缺电子喹啉的电化学CH-H磺酰化反应，合成了多种磺酰化喹啉衍生物，适中至高收率，具有良好的区域选择性。值得注意的是，该方案是通过电化学合成磺化的电子缺陷型杂芳烃/芳烃的第一个例子。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。