trimethylsilyl(cumyl) peroxide | 18057-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl(cumyl) peroxide
• 英文别名: cumylperoxy(trimethyl)silane；trimethyl(cumylperoxy)silane；(cumyldioxy)trimethylsilane；trimethyl-(1-methyl-1-phenyl-ethylperoxy)-silane；1-methyl-1-phenyl-ethyl trimethylsilanyl peroxide；(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-trimethylsilanyl peroxide；Cumyl trimethylsilyl peroxide；trimethyl(2-phenylpropan-2-ylperoxy)silane
• CAS: 18057-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: GDLVNFLVQZLITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  5.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl(cumyl) peroxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 159.9 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 生成 methoxy-dimethyl-(2-phenylpropan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Effect of high pressure on the activation parameters of thermal transformations of trimethylsilyl(cumyl) peroxide in the liquid phase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957513
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢异丙苯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trimethylsilyl(cumyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过超高效液相色谱/电喷雾电离质谱法测定过氧化甲硅烷基。

  摘要：

  理由对于直接与人体或食物接触的产品，聚合物中的残留引发剂是一个问题。由于浓度低且样品制备困难，因此需要高灵敏度和选择性的方法。方法在超高效液相色谱/飞行时间（UPLC / TOF）仪器上通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）分析了一系列的双甲硅烷基和烷基甲硅烷基过氧化物。Li，Na，K和NH4乙酸盐用于促进[M + Me] +离子的形成。样品制备仅涉及将聚合物样品溶解在0.1 mL乙腈中，然后用1 mL水沉淀。然后无需UPLC / ESI-MS进一步处理即可分析出一部分0.1-1μL溶液。结果检测限（LOD）在0范围内。06-9 pmol，取决于过氧化物的结构。平均而言，信号强度随过氧化物中苯基数目的增加而增加，并且以Na> Li> K> NH4的顺序降低。无法检测到不含苯基的过氧化物。碰撞诱导的解离实验可用于烷基-甲硅烷基过氧化物的结构研究。在聚（甲基丙烯酸甲酯）样品中可以检测到2×10-4％（LOD

  DOI：

  10.1002/rcm.8282
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基嘧啶-2-胺 、 N-Boc-4-碘哌啶 在 三正丁胺 、 trimethylsilyl(cumyl) peroxide 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到tert-butyl 4-(4-phenylpyrimidin-2-ylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过卤素原子转移实现的铜催化烷基碘胺化

  摘要：

  尽管卤代烷与氮亲核试剂的亲核置换 (S N 2) 是有机化学教学中最早引入的反应之一，但其实际应用在很大程度上仅限于不受阻碍的（初级）或活化的（α-羰基、苄基）底物. 在这里，我们展示了一种替代胺化策略，其中烷基碘被用作自由基前体而不是亲电子试剂。使用 α-氨基烷基自由基可以通过卤素原子转移将碘化物有效地转化为相应的烷基自由基，而铜催化在室温下组装sp 3 C-N 键。该过程提供 S N2 样的可编程性以及在几种密集功能化药物的后期功能化中的应用证明了其在制备有价值的N-烷基化药物类似物方面的实用性。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00652-8

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• 308. Peroxides of elements other than carbon. Part I. The preparation and reactions of peroxysilanes
  作者：E. Buncel、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/jr9580001550

  日期：——
• Amine-hydroperoxide adducts. Use in synthesis of silyl alkyl peroxides
  作者：Y. L. Fan、R. G. Shaw

  DOI：10.1021/jo00953a030

  日期：1973.6
• Gorbatov, V. V.; Yablokova, N. V.; Aleksandrov, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1576 - 1578
  作者：Gorbatov, V. V.、Yablokova, N. V.、Aleksandrov, Yu. A.、Ivanov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Ol'dekop,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 118 - 120
  作者：Ol'dekop,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——