(7E,9E)-hexadeca-7,9-diene | 71686-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (7E,9E)-hexadeca-7,9-diene
• 英文别名: (7E,9E)-7,9-hexadecadiene；7,9-Hexadecadiene
• CAS: 71686-99-2
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: OGFKIVSAINIZQN-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,9E)-hexadeca-7,9-diene 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-Dihexyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ACAT inhibitors derived from hetero-Diels-Alder cycloadducts of thioaldehydes

  摘要：

  Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) is the enzyme largely responsible for intracellular cholesterol esterification. A systemic inhibitor of ACAT is believed to be able to slow or even reverse the atherosclerotic process. Towards that goal, a series of cyclic sulfides, derived from the hetero-Diels-Alder reaction of thioaldehydes with 1,3-dienes, and bearing carboxamide substituents, were prepared and evaluated for in vitro (in several tissues and species) and ex vivo ACAT inhibition. Minor changes in subsequent structure were found to have a significant effect in optimization of the biological activity of this series of compounds. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00143-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.42h， 以77 mg的产率得到(7E,9E)-hexadeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基，烯基和炔基格氏试剂与TEMPO的无过渡金属无氧化均质偶联

  摘要：

  描述了通过使用可商购的TEMPO作为有机氧化剂的芳基，烯基和炔基格氏试剂的氧化均偶联。在不存在任何过渡金属的情况下，这些偶联反应非常有效地发生。 格氏试剂-氧化均偶联-烷氧基胺-氮氧化物-持久性自由基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216859

文献信息

• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Hydrocupration of alkynes: a simple synthesis of (E,E)-1,3-dienes
  作者：S. Achyutha Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1039/c39870000495

  日期：——

  Copper(I) hydride species, prepared in situ in tetrahydrofuran using NaBH4–MgBr2–Et3N–CuCl or NaH–MgBr2–CuCl reagent systems, convert terminal alkynes into (E,E)-1,3-dienes in good yields.

  使用NaBH 4 -MgBr 2 -Et 3 N-CuCl或NaH-MgBr 2 -CuCl试剂系统在四氢呋喃中原位制备的氢化铜（I），将末端炔烃转化为（E，E）-1,3-二烯良品率高。
• Copper(i) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes
  作者：Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/a701898c

  日期：——

  Alkenylfluorosilanes, phenylfluorosilanes or alkynylsilanes smoothly dimerize in the presence of a copper(I) salt in a polar solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the 1,3-conjugated dienes, biphenyl or 1,3-conjugated diynes, respectively.

  烯基氟硅烷、苯基氟硅烷或炔基硅烷在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亚砜 (DMSO) 中，在铜(I) 盐的存在下能够顺利二聚，分别生成 1,3-共轭二烯、联苯或 1,3-共轭二炔。