2,4-Dichloro-3-hydroxy-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-one | 144785-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-3-hydroxy-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-one
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3-hydroxypyrido[1,6-a]quinolin-1-one；2,4-dichloro-3-hydroxybenzo[c]quinolizin-1-one
• CAS: 144785-48-8
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 280.11
• InChiKey: VFBPTEXUPFKEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 二氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以75%的产率得到2,4-Dichloro-3-hydroxy-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel annelation to quinolines and isoquinolines under Friedel–Crafts conditions: a one-step synthesis of functionalized pyridoquinolines and pyridoisoquinolines

  摘要：

  报告了一种新型的一步合成从喹啉、6-甲基喹啉和6-甲氧基喹啉及异喹啉在弗里德尔-克拉夫茨条件下合成吡啶喹啉和吡啶异喹啉的方法。通过单晶X射线分析确定了以6-甲基喹啉和异喹啉作为底物所获得的吡啶喹啉和吡啶异喹啉类似物的完整结构。

  DOI：

  10.1039/b004444j

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen;18. Mitteilung¹. Umsetzung von Perchlorcyclobutenon mit Pyridinen: Synthese von 4<i>H</i>-4-Chinolizinonen im Eintopfverfahren
  作者：Arthur H. Schmidt、Mario Dümmler

  DOI：10.1055/s-1992-26281

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 18.1 The Reaction of Perchlorocyclobutenone with Pyridines: A Novel Synthesis of 4H-4-Quinolizinones Heating of tetrachlorocyclobutenone (5) with the pyridines 6a-i followed by treatment with water affords 1,3-dichloro-2-hydroxy-4H-4-quinolizinones 7a, b, g-h and 1,3-dichloro-2-hydroxy-4-oxo-4H-quinolizinecarboxylates 7c-f. The reaction pathway has been secured by trapping 1,2,3-trichloro-8-(1,1-dimethylethyl)-4H-4-quinolizinone (11b) and by its successive conversion to 7b on heating with water.

  氧碳化合物及相关化合物；第18.1部分：四氯环丁烯酮与吡啶的反应：一种新颖的4H-4-喹唑烯酮合成。将四氯环丁烯酮（5）与吡啶（6a-i）加热，再用水处理，可以得到1,3-二氯-2-羟基-4H-4-喹唑烯酮（7a, b, g-h）和1,3-二氯-2-羟基-4-氧-4H-喹唑烯酸酯（7c-f）。通过捕获1,2,3-三氯-8-(1,1-二甲基乙基)-4H-4-喹唑烯酮（11b），并在加热水的条件下将其连续转化为7b，确定了反应路径。
• A novel annelation to quinolines and isoquinolines under Friedel–Crafts conditions: a one-step synthesis of functionalized pyridoquinolines and pyridoisoquinolines
  作者：Shashi B. Mahato、Subhadra Garai、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1039/b004444j

  日期：——

  A novel one-step synthesis of pyridoquinolines and pyridoisoquinolines from quinoline, 6-methyl-, and 6-methoxyquinolines and isoquinoline under Friedel–Crafts conditions is reported. The complete structures of the pyridoquinoline and pyridoisoquinoline analogues obtained by using 6-methylquinoline and isoquinoline as substrates were established by single-crystal X-ray analysis.

  报告了一种新型的一步合成从喹啉、6-甲基喹啉和6-甲氧基喹啉及异喹啉在弗里德尔-克拉夫茨条件下合成吡啶喹啉和吡啶异喹啉的方法。通过单晶X射线分析确定了以6-甲基喹啉和异喹啉作为底物所获得的吡啶喹啉和吡啶异喹啉类似物的完整结构。