3-Tosyl-2H-1-benzopyran-2-on | 60211-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Tosyl-2H-1-benzopyran-2-on
• 英文别名: 3-toluenesulfonylcoumarin；3-tosyl-2H-chromen-2-one；3-(toluene-4-sulfonyl)-chromen-2-one；3-(toluene-4-sulfonyl)-coumarin；3-(Toluol-4-sulfonyl)-cumarin；3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2H-chromen-2-one；3-(4-methylphenyl)sulfonylchromen-2-one
• CAS: 60211-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: CJDBJWCEWILZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 3-Tosyl-2H-1-benzopyran-2-on 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1ξ-methyl-3a-(toluene-4-sulfonyl)-(3ar,9bc)-3a,9b-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dean,F.M.; Park,B.K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1260 - 1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Tosyl-2H-1-benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Darstellung sulfonylsubstituierter Heterocyclen durch Cyclokondensation von Sulfonen mit bifunktionellen Verbindungen

  摘要：

  2-Sulfonylketendithioacetales (1), alkyl-sulfonylacetates (6), 2-sulfonyl-acetophenones (9) and -nitriles (12) react by cyclocondensation with bifunctionalised compounds 2, 4, 7, 10 and 13 yielding the sulfonylsubstituted chinoline- 3, chinolone- 5, barbituric acid- 8, pyrane- 11 and coumarine 15 derivatives.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360102

文献信息

• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• Synthesis and Antioxidant and Antitumor Activity of Novel Pyridine, Chromene, Thiophene and Thiazole Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Moged A. Berghot、Fathy A. Amer、Doria S. Badawy、Nesma M. Bayoumy

  DOI：10.1002/ardp.201100335

  日期：2012.5

  mixture of formaldehyde and 3‐amino‐2‐substituted‐pent‐2‐endinitriles 6a,b yielded pyridine derivatives 3a–c and 9a,b, respectively, while when subjected to react with salicylaldehyde yielded chromene derivatives 4 and 5, subsequently. The behavior of thiocarbamoyl derivative 10 derived from 1 towards some α‐halogenated compounds have been investigated as well as its behavior towards elemental sulfur

  2-甲苯磺酰乙腈 (1) 与 α,β-不饱和腈 2a-c 或甲醛和 3-氨基-2-取代的戊-2-端腈 6a,b 的混合物反应生成吡啶衍生物 3a-c 和 9a,b分别与水杨醛反应生成色烯衍生物 4 和 5。已经研究了衍生自 1 的硫代氨基甲酰基衍生物 10 对某些 α-卤代化合物的行为及其对元素硫和异硫氰酸苯酯的行为。筛选了新合成的化合物的抗氧化活性、红细胞溶血和不依赖博莱霉素的 DNA 损伤。一些测试化合物表现出有希望的活性。
• Small molecule agonists and antagonists of NR2F6 activity in animals
  申请人：Zander Therapeutics, Inc.

  公开号：US10472351B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to animals.

  本技术针对核受体活性调节剂，特别是针对 NR2F6 活性调节和 NR2F6 利用化合物，以及通过对动物施用本文所述化合物进行免疫调节和癌症干细胞活性调节。
• Small molecule agonists and antagonists of NR2F6 activity
  申请人：ZANDER THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11377442B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein.

  本技术针对核受体活性调节剂，特别是针对 NR2F6 活性调节和 NR2F6 利用化合物，以及通过服用本文所述化合物进行免疫调节和癌症干细胞活性调节。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1681 - 1687
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——