N-cyclopropylacetamide | 29512-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylacetamide
• 英文别名: N-Acetylcyclopropylamin；N-Cyclopropylacetamid
• CAS: 29512-07-0
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD01357600
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: DUUADMGTZDJNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylacetamide 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氰化钠 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 10-cyclopropyl-2-(cis-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-3-fluoro-7-hydroxy-6,7,7,8,10-tetrahydropyrido<2',3':4,5>imidazo<1,2-c>pyrimidine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并[2'，3'：4,5]咪唑并[1,2 - c ]嘧啶-6,8-二酮的合成及生物活性

  摘要：

  取代的4-氧代喹啉-3-（1a）和4-氧代-1,8-萘啶-3-（1b）羧酸是临床上有用的抗菌剂，可通过抑制DNA促旋酶的亚基发挥作用。最近，发现嘧啶基-[1，6- a ]苯并咪唑2是该酶的新型抑制剂。由于在图1中，显示出由N原子取代C（8）对生物学特性是有益的，因此已经进行了相应的氮杂类似物2的合成。报告了目标化合物16-19的合成，DNA促旋酶抑制活性和体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770419
• 作为产物：
  描述：

  anti-Cyclopropyl-methyl-ketonoxim-tosylat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.6 g的产率得到N-cyclopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有强力β-肾上腺素阻断特性的新型手性和异构环丙基酮肟丙醇胺衍生物。

  摘要：

  描述了O- [3-叔丁基氨基）-2-羟丙基]环丙基甲基酮肟（氟林醇）的R-（+）和S-（-）异构体的合成。法林特洛的顺式和反式异构体是从环丙基甲基酮肟或法林特洛以两种不同方式获得的。为了比较，还制备了二环丙基酮肟衍生物的对映体。描述了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00145a008

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, AS WELL AS PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO., LTD.

  公开号：US20190010153A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses a nitrogen-containing fused heterocyclic compound, as well as a preparation method, intermediate, composition and application thereof. The nitrogen-containing fused heterocyclic compound of the present invention as represented by formula (I), as well as the pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate, metabolite or drug precursor thereof, exhibit a high selectivity and a high inhibitory activity with respect to CDK4 and CDK6 at a molecular level, an excellent inhibitory activity with respect to breast cancer cells at a cellular level, and significant inhibition of tumor cell proliferation associated with cyclin-dependent kinase activity at an animal level. The invention also exhibits a good stability with respect to human or mouse liver microsomes without significant inhibition of metabolic enzymes, good in vivo absorption in mice and rats, a high bioavailability and good druggability.

  本发明公开了一种含氮融合杂环化合物，以及其制备方法、中间体、组合物和应用。本发明的含氮融合杂环化合物如公式(I)所示，以及其药学上可接受的盐、对映体、二对映体、互变异构体、溶剂合物、代谢物或药物前体，在分子水平上对CDK4和CDK6表现出高选择性和高抑制活性，在细胞水平上对乳腺癌细胞表现出优异的抑制活性，并在动物水平上显著抑制与细胞周期依赖性激酶活性相关的肿瘤细胞增殖。该发明还在人类或小鼠肝微粒体中表现出良好的稳定性，没有显著抑制代谢酶，对小鼠和大鼠体内吸收良好，具有高生物利用度和良好的药物可用性。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Magnetically separable γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols, and amines using sonication energy under solvent free condition
  作者：Manohar A. Bhosale、Divya Ummineni、Takehiko Sasaki、Daisuke Nishio-Hamane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.04.002

  日期：2015.8

  range of 40–100 nm. The XPS study confirmed the Fe is in +3 oxidation state. The synthesized γ-Fe2O3 nanoparticles have been used as an efficient heterogeneous catalyst for the organic transformation between phenols, alcohols, and amines with acetic anhydride under sonication using mild reaction conditions. Various electrons withdrawing and electrons donating substrates show an excellent yield of desired

  本文报道磁性可分离氧化铁（γ-Fe的简便合成2 ö 3使用热分解法）的纳米颗粒。合成的γ-Fe的结构和形态学研究2个ö 3纳米颗粒进行了使用X射线衍射（XRD），场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），能量分散型X射线光谱（EDS），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和X射线光电子能谱（XPS）技术。电子显微镜表明，γ-的Fe 2 ö 3纳米颗粒具有球形形态，粒径范围为40–100 nm。XPS研究证实，Fe处于+3氧化态。合成了γ-Fe 2 ö 3纳米颗粒已经被用作用于酚类，醇类，和胺之间在超声下用温和的反应条件下，有机转化用乙酸酐的高效多相催化剂。各种吸电子和电子给体底物表现出期望的产物的优良产率与磁分离和γ -铁的可重用性的优点2 Ó 3纳米催化剂。
• AMINO PYRIMIDINE COMPOUND FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：US20190152954A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  An amino pyrimidine compound for inhibiting protein tyrosine kinase activity, a pharmaceutical composition thereof, preparation therefor, and an application thereof. Specifically, an amino pyrimidine compound represented by formula (I), R1, R2, L, Y, R6, W, A, m, and n being defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvent compound, a hydrate, a polymorphism, a prodrug, or an isotope variant thereof. The compound can be used for treating and/or preventing protein tyrosine kinase-related diseases such as cell proliferative diseases, cancers, and immune diseases.

  一种用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物，其制药组合物、制备方法及应用。具体来说，一种由式（I）表示的氨基嘧啶化合物，其中规范中定义了R1、R2、L、Y、R6、W、A、m和n，以及其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物、水合物、多形性、前药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫性疾病。
• Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines by Sequential CH Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Takayoshi Suzuki、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201409186

  日期：2015.1.12

  2‐arylcyclopropylamines (ACPAs) through a C(sp3)H borylation and Suzuki–Miyaura coupling sequence has been developed. The iridium‐catalyzed CH borylation of N‐cyclopropylpivalamide proceeds with cis selectivity. The subsequent B‐cyclopropyl Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by [PdCl2(dppf)]/Ag2O proceeds with retention of configuration at the carbon center bearing the Bpin group, while epimerization at the nitrogen‐bound

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。