5-hexyl-3-(p-methylphenyl)-2-isoxazoline | 1433861-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-3-(p-methylphenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-Hexyl-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-hexyl-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1433861-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: GOSQQUDEEKSPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 吡啶 、 Oxone 、 盐酸羟胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-hexyl-3-(p-methylphenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant

  摘要：

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。

  DOI：

  10.1039/c3cc41164h

文献信息

• Hypervalent Iodine Catalyzed Generation of Nitrile Oxides from Oximes and their Cycloaddition with Alkenes or Alkynes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol401815n

  日期：2013.8.2

  Hypervalent iodine catalyzed oxidation of aldoximes using oxone as a terminal oxidant generates nitrile oxides, which react with alkenes and alkynes to give the corresponding isoxazolines and isoxazoles in moderate to good yields. This reaction involves active hypervalent iodine species formed in situ from catalytic iodoarene and oxone in the presence of hexafluoroisopropanol in aqueous methanol solution

  使用恶酮作为末端氧化剂，高价碘催化醛肟的氧化生成腈氧化物，该腈氧化物与烯烃和炔烃反应生成相应的异恶唑啉和异恶唑，产率中等至良好。该反应涉及在甲醇水溶液中在六氟异丙醇存在下由催化的碘芳烃和氧酮原位形成的活性高价碘物质。