3-(4-methylbenzylidene)-4-oxopentanoic acid | 61713-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzylidene)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 3-(p-Methylbenzyliden)-3-acetylpropionsaeure；3-[(4-Methylphenyl)methylidene]-4-oxopentanoic acid；3-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 61713-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HQMUGOXNZPYLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzylidene)-4-oxopentanoic acid 在 hydrazine hydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-5-(4-methylbenzyl)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于哒嗪酮支架化合物的新型有机萃取剂：液-液萃取研究和 DFT 计算。

  摘要：

  摘要 在这项工作中，报道了基于哒嗪-3-(2H)-one 化合物的新型有机化合物的合成。研究了金属离子（例如铅 Pb(II)、镉 Cd(II)、铜 Cu(II) 和锌 Zn(II)）从这些化合物的水溶液到有机溶液的萃取效率。因此，所研究的配体对过渡金属显示出显着的亲和力，尤其是在存在撤回和供体电子基团的情况下，Zn(II) 与 (Ligand L5)、Cu(II) 和 Cd(II) 与（Ligand L3）。为了更好地了解所研究配体的几何形状，进行了理论计算 DFT。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.033
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-methylbenzylidene)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation in Mice of New Non-classical Antinociceptive Agents, 5-(4-Arylpiperazin-1-yl)-4-benzyl-1,2-oxazin-6-ones.

  摘要：

  合成了几种5-(4-芳基哌嗪-1-基)-4-苄基-1,2-恶嗪-6-酮，并在内脏疼痛模型（苯基苯醌诱导的扭动试验= PBQ试验）中测试了其镇痛活性。研究发现，药物的抗痛觉效果与其亲脂性和立体性质之间存在良好的相关性。最活跃的衍生物5c和5f的腹腔ED50值分别为10.5和10.3 mg kg^-1，因此对其镇痛活性进行了更深入的研究，包括在体感疼痛模型（热板试验）中的评估，以及其镇静特性。此外，纳洛酮抑制了在PBQ试验中5c和5f的效果，尽管这些衍生物对增强吗啡的镇痛效果并无效。用优恩宾预处理并未显著减弱5c和5f的镇痛效果。此外，与卡比多巴共同预处理的5-羟色胺也未能增强5c和5f的抗痛觉效果。因此，5c和5f的部分镇痛活性似乎与阿片机制有关，特别是在μ受体水平上。对阿片类药物吗啡和5f最稳定构象进行的分子建模研究显示这两种分子之间存在结构相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.659

文献信息

• Synthesis, structural characterisation and theoretical studies of a novel pyridazine derivative: Investigations of anti-inflammatory activity and inhibition of α-glucosidase
  作者：Younes Zaoui、Youssef Ramli、Sang Loon Tan、Edward R.T. Tiekink、Laila Chemlal、Joel T. Mague、Jamal Taoufik、M. E. Abbes Faouzi、M'Hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130177

  日期：2021.6

  X-ray crystallography on pyridazine 1 (ethyl 2-(3-methyl-4-(4-methylbenzyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetate) shows the planar pyridazinyl ring to exhibit significant delocalisation of π-electron density over the constituent atoms and to be substituted with oxo, methyl, (4-methylphenyl)methyl and N-bound ethylacetate groups. While three of the ring-bound atoms are close to co-planar with the ring, the

  哒嗪1（2-（3-甲基-4-（4-甲基苄基）-6-氧吡啶并嗪-1（6H）-基）乙酸乙酯）的X射线晶体学分析显示平面哒嗪基环显示π电子的显着离域密度超过组成原子，并被氧代，甲基，（4-甲基苯基）甲基和N键合的乙酸乙酯取代。虽然三个与环结合的原子与该环接近共面，但乙酸乙酯基团不是；后者在其构象上表现出确定的纽结。在的分子堆积1，沿b-轴的螺旋超分子链通过O-和N-亚甲基C-H形成... O（羰基）和O-亚甲基C-H ... π（哒嗪基）相互作用。链通过π（哒嗪基）连接到超分子层… π（苯基）相互作用。平面层沿c轴堆叠，而在它们之间没有方向性的交互作用。的几何形状的优化1导致终端乙酸乙酯组的矫直，但没有其他实质性的变化。计算化学表明，晶体中最稳定的相互作用是由于π（哒嗪基）… π（苯基）（-10.7 kcal / mol），其次是O-和N-亚甲基-C–H … O（羰基）（-9.5和-9.0 kcal