5-ethynyl-5-methyloxolan-2-one | 124099-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-ethynyl-5-methyloxolan-2-one
• 英文别名: 5-ethynyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-Aethinyl-5-methyl-dihydro-furan-2-on
• CAS: 124099-85-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: NWANPMDGPFSYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-5-methyloxolan-2-one 、 2-[4-chloro-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl]phenoxy]-N-(3-fluoro-4-iodo-2-methylphenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-[4-chloro-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoyl]phenoxy]-N-[3-fluoro-2-methyl-4-[2-(2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)ethynyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl compounds as non nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  HIV逆转录酶抑制剂，用于治疗HIV感染。发明的示例是以下公式化合物，其中取代基如下表所定义。 R1 R2 R4 R5 R8a F CF3 Me H —OH F CF3 Cl H —OH F CF3 Me H —O—CH2CO2H Cl CN Cl H —OH

  公开号：

  US20060069261A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-ethynyl-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of butanolides: synthesis of the sex pheromone of the Japanese beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a018

文献信息

• Ethynylhydroxycarboxylic acids, lactones thereof and process of preparing them
  申请人：DU PONT

  公开号：US02122719A1

  公开（公告）日：1938-07-05
• A New Class of Hypnotics. Unsaturated Carbinols.¹ Part I
  作者：Domenick Papa、Frank J. Villani、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/ja01646a048

  日期：1954.9
• BASKARAN, SUNDARABABU;ISLAM, IMADUL;CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 891-895
  作者：BASKARAN, SUNDARABABU、ISLAM, IMADUL、CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——
• Method for preparing 2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-carboxyethyl)-6-acetoxyromane-precursor- alpha-cehc precursor
  申请人：Spivak Anna Yulievna

  公开号：US20090306413A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The contemplated invention relates to the field of synthesis of biologically active substances, namely to the synthesis of an acetate derivative of the main water-soluble α-tocopherol metabolite known under the name of α-CEHC, which is prepared by the acid-catalyzed reaction of condensation of trimethyl hydroquinone with linalool in boiling octane, using n-toluenesulfonic acid or (+)-camphor-10-sulfonic acid as the catalyst. The reaction is carried out for 3 hours at the trimethyl hydroquinone:linalool:catalyst mole ratio of 1:1:0.1. The forming product is acetylated with acetic anhydride in pyridine at room temperature for 0.5 hour, and then ozonized in acetone in the presence of Ba(OH) 2 , oxidized with Jones' reagent in acetone, and isolated on silica gel column chromatography. Said compound is an acetate derivative of the main α-tocopherol metabolite—α-CEHC, for which high efficiency has been noted in treating disorders of the central nervous system.
• US7300948B2
  申请人：——

  公开号：US7300948B2

  公开（公告）日：2007-11-27