(E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 97355-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 97355-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BDZFTVOWGRMIDN-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(E)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-(3-(4-ethoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型人肌苷5'-单磷酸脱氢酶2（h IMPDH2）抑制剂作为潜在的抗癌药

  摘要：

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化从头开始生物合成鸟嘌呤核苷酸，从而调节细胞增殖所需的鸟嘌呤核苷酸库。在这两种同工型中，人类2型IMPDH（h IMPDH2）是潜在的免疫抑制，抗病毒和抗癌化学疗法的经过验证的分子靶标。为了寻找新型的h IMPDH2抑制剂作为潜在的抗癌药，提出了三个新系列（A：5-氨基异苯并呋喃-1（3 H）-one，B：3,4-二甲氧基苯胺和C：苯并[ d ]-[1,3]合成了二氧杂-5-基甲胺）并进行了体外评估以及基于单元的活动。筛选了总共37个分子（29-65）的体外h IMPDH2抑制作用，尤其着重于建立其结构-活性关系（SAR）趋势。八种化合物（命中，30，31，33-35，37，41和43）表现出显著酶抑制（> 70％@10μM）; 尤其是A系列分子比B系列更有效（在10μM下，抑制率<70％），而C系列成员则没有活性。命中的h IMPDH2 IC 50值范围为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.016
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 base 作用下， 生成 (E)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明
• Study on the Interaction of 4'-Hydroxychalcones and their Mannich Derivatives with Calf Thymus DNA by TLC and Spectroscopic Methods, a DNA Cleavage Study
  作者：Zsuzsanna Rozmer、Aline Bernardes、Caridad N. Pérez、Pál Perjési

  DOI：10.2174/1874104502014010122

  日期：2020.11.27

  Phenolic Mannich bases derived from hydroxychalcones show remarkable cytotoxic potencies towards cancer cell lines. However, the exact mechanism of action is still partially uncleared.

  Interaction of two hydroxychalcones and their Mannich derivatives with calf thymus DNA (ctDNA) has been investigated.

  Thin-layer chromatography and UV-Vis spectroscopic method were used for studying the interaction. The binding constant has been determined by UV-Vis spectrophotometric titration. The DNA cleavage activity of the compounds was studied by agarose gel electrophoresis.

  Interaction of the compounds with ctDNA exhibited relatively high intrinsic binding constant (4-5x10⁴ M^-1). The results indicate existence of weak, non-covalent interactions between the investigated derivatives with ctDNA. Some compounds showed a slight DNA cleavage activity with pBR322.

  The obtained results provide additional knowledge on the previously documented cytotoxicity against tumor cell lines of the hydroxychalcones and their Mannich-derivatives.

  背景：从羟基茜素衍生的酚甲基曼尼希碱对癌细胞系表现出显著的细胞毒性。然而，其作用机制仍然部分不清楚。 目标：研究两种羟基茜素及其曼尼希衍生物与小牛胸腺DNA（ctDNA）的相互作用。 方法：使用薄层色谱和紫外-可见光谱方法研究相互作用。通过紫外-可见光谱滴定确定结合常数。利用琼脂糖凝胶电泳研究化合物的DNA裂解活性。 结果：化合物与ctDNA的相互作用表现出相对较高的内在结合常数（4-5x10^4 M^-1）。结果表明，研究的衍生物与ctDNA之间存在弱的非共价相互作用。一些化合物对pBR322显示出轻微的DNA裂解活性。 结论：所获得的结果进一步增加了关于羟基茜素及其曼尼希衍生物对肿瘤细胞系细胞毒性的先前记录的知识。
• Synthesis of a series of novel dihydroartemisinin derivatives containing a substituted chalcone with greater cytotoxic effects in leukemia cells
  作者：Xuelin Yang、Wei Wang、Jun Tan、Dandan Song、Ming Li、Dan Liu、Yongkui Jing、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.076

  日期：2009.8

  Fifteen dihydroartemisinin derivatives containing a substituted chalcone linked by either ether or ester were synthesized and investigated for their cytotoxicity in human leukemia HL-60 and mouse lymphoma P388 cells. These derivatives have greater antiproliferative and cytotoxic effects in both cell lines than dihydroartemisinin. Dihydroartemisinin chalcones linked by ether are more cytotoxic than dihydroartemisinin chalcones linked by ester with apoptosis induction abilities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shibata; Nagai, Acta Phytochimica, 1924, vol. 2, p. 35
  作者：Shibata、Nagai

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90