1-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 61270-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-{4-[(5-Bromopentyl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-[4-(5-bromopentoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 61270-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: LHLRKVIRXCFOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-180 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑接枝的四氢-β-咔啉-查尔酮/二茂铁基查尔酮缀合物在雌激素反应性和三阴性乳腺癌细胞中的设计，合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了一系列1 H -1,2,3三唑接枝的四氢-β-咔啉-查耳酮/二茂铁基查耳酮共轭物，并在体外评估了其对雌激素反应性（MCF-7）和三阴性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞的作用。对比分析显示，通过加入二茂铁核心，提高了对雌激素反应性细胞的选择性。该系列中最有效的化合物为13l（R = 4-F，n = 3），对MCF-7的IC 50值为10.33μM，比标准药物他莫昔芬的效力高约5倍，而13d（ R = 2,3,4-三甲氧基，n = 5）的IC 50MDA-MB-231细胞的最大抗药性值为21.99μM，比他莫昔芬的效价高约3倍。ERα配体结合域中的分子对接研究进一步支持了实验结果，并且更大的结合亲和力归因于能量上有利的拟合以及ERα活性位点中疏水和亲水相互作用之间的平衡。

  DOI：

  10.1039/d0nj00879f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-二茂铁基-查耳酮共轭物：合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  合成了一系列脂族和芳族取代的1 H -1,2,3-三唑键合的4-氨基-喹啉-二茂铁基查耳酮共轭物，并评估了其抗疟原虫活性。与具有环状（哌嗪或氨基苯酚）取代基的共轭物相比，在喹啉环上具有柔性脂族（氨基乙醇或氨基丙醇）取代基的共轭物表现出更好的抗疟原虫活性。缀合物17j最有效且无细胞毒性，对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株的IC 50值为0.37μM 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.044

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Efficacy of novel phenoxyalkyl pyridinium oximes as brain-penetrating reactivators of cholinesterase inhibited by surrogates of sarin and VX
  作者：Janice E. Chambers、Howard W. Chambers、Kristen E. Funck、Edward C. Meek、Ronald B. Pringle、Matthew K. Ross

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.07.004

  日期：2016.11

  behavior with several of the more effective novel oximes, but not 2-PAM. Therefore these novel oximes have demonstrated an ability to reactivate inhibited ChE in brain preparations from two species and in vivo data support their ability to enter the brain and provide a therapeutic action. These novel oximes have the potential to be developed into improved antidotes for nerve agent therapy.

  吡啶鎓肟是强亲核试剂，许多是有机磷酸酶抑制胆碱酯酶（ChE）的有效活化剂。然而，当前的肟再活化剂在穿越血脑屏障和再活化完整生物中的脑ChE方面是无效的。我们的实验室已经开发了一系列取代的苯氧基烷基吡啶鎓肟（美国专利9,227,937 B2），目的是鉴定能有效跨越血脑屏障的活化剂。发现该系列的前35个在体外具有相似的特征沙林替代品（邻苯二甲酰亚胺基异丙基甲基膦酸酯，PIMP）或VX替代品（硝基苯基乙基甲基膦酸酯，NEMP）在牛脑制剂中抑制ChE活化剂的功效，如先前在大鼠脑制剂中观察到的。这些新型肟中的许多已经显示出能够降低用高致死剂量的沙林替代品（硝基苯基异丙基甲基膦酸酯，NIMP）或VX替代NEMP处理的大鼠大脑中ChE抑制水平的能力。肟给药后2小时的再活化水平高达35％，而目前批准的治疗药物2-PAM并未降低脑ChE抑制作用。另外，有证据显示几种更有效的新型肟可减轻癫痫样行为，但2-PA
• Structural modifications and in vitro pharmacological evaluation of 4-pyridyl-piperazine derivatives as an active and selective histamine H3 receptor ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Marek Bednarski、Małgorzata Szafarz、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz-Maciej、Michał Sobolewski、Kamil Mika、Magdalena Kotańska、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103071

  日期：2019.10

  meta analogues. Interestingly, benzophenone derivative 18 showed the highest affinity among all tested compounds (hH3R Ki = 3.12 nM). The likely protein-ligand interactions, responsible for their high affinity were demonstrated using molecular modeling techniques. Furthermore, selectivity, intrinsic activity at H3R, as well as drug-like properties of selected ligands were evaluated using in vitro methods

  具有变化的烷基接头长度和东部取代基的一系列新的4-吡啶基哌嗪衍生物被证明是在纳摩尔浓度范围内有效的组胺H 3受体（hH 3 R）配体。在关注其烷基连接基长度的同时，具有六个亚甲基连接基的衍生物往往比其五个亚甲基同系物更有效。此外，就苯氧基乙酰基和苯氧基丙酰基衍生物而言，八个亚甲基连接基的活性均低于其七个亚甲基同系物。然而，在对烷基接头长度影响的收集数据的整体分析中，三个亚甲基同系物似乎是最高的hH 3。到目前为止，我们小组中所有已描述的4-吡啶基哌嗪衍生物之间的R亲和力。就联苯和二苯甲酮衍生物而言，具有对位取代的第二芳族环的化合物比其间类似物具有更高的亲和力。有趣的是，二苯甲酮衍生物18在所有测试的化合物中显示出最高的亲和力（hH 3 R K i  = 3.12 nM）。使用分子建模技术证明了造成其高亲和力的可能的蛋白质-配体相互作用。此外，使用体外方法评估了选择性，在H 3 R上的固有活性以及所选配体的类药物特性。
• Antagonists of slow reacting substance of anaphylaxis. Synthesis of a series of chromone-2-carboxylic acids
  作者：R. A. Appleton、J. R. Bantick、T. R. Chamberlain、D. N. Hardern、T. B. Lee、A. D. Pratt

  DOI：10.1021/jm00213a012

  日期：1977.3

  A series of substituted chromone-2-carboxylic acids was synthesized and tested as antagonists of SRS-A induced contractions of isolated guinea pig ileum. This work led to the discovery of sodium 7-[3-(4-acetyl-3hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate (FPL 55712) which is the first reported specific antagonist of SRS-A. Some structural requirements for

  合成了一系列取代的色酮-2-羧酸，并作为SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩收缩的拮抗剂进行了测试。这项工作导致发现7- [3-（4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基）-2-羟基丙氧基] -4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸钠（FPL 55712 ），这是第一个报道的SRS-A特异性拮抗剂。讨论了该系列生物活性的一些结构要求。