4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy) acetophenone | 159017-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy) acetophenone
• 英文别名: 4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)-acetophenone；4'-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)acetophenone；1-[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 159017-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: BLTPPURJOOSOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy) acetophenone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of new 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones was synthesized and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese insulin resistant db/db and ob/ob mouse - the two models for Type 2 diabetes mellitus. The majority of the prepared methoxy- and ethoxy-linked oxazole 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones normalized plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose in the db/db diabetic mouse model, and several amongst them reduced the glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The most potent compounds in the db/db mouse model were also active in the ob/ob mouse model normalizing the plasma glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The trifluoromethoxy analog 32 was the most active compound of the series, reducing significantly the plasma glucose levels at the 5 mg kg(-1) oral dose. Oxadiazole-tailed 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones were also active in both the db/db and ob/ob diabetic mouse models normalizing plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01191-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-phenyl-oxazole 3-oxide 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy) acetophenone
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05665748A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  2,4-噁唑烷二酮类化合物的化学式如下：##STR1## 其中R是一个烃残基或一个杂环基，每个都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0, 1或2；X是CH或N；A是具有1至7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个含氮的5至6元杂环基；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药用盐，具有出色的降糖和降脂活性，并可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05965589A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A 2,4-thiazolidinedione derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R.sup.1 or R.sup.2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.

  公式(I)的2,4-噻唑烷二酮衍生物：其中R是可选择替代的碳氢基团或杂环基团，可以通过碳氢链连接；n为0或1；X为CH或N；Y为双价碳氢基团；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是氢原子、卤素原子、可选择替代的羟基团或可选择替代的碳氢基团，且R.sup.1或R.sup.2和Y的一部分可以连接在一起形成环；L和M为氢原子，或L和M连接在一起形成键；或其盐。还提供包括化合物(I)的药物组合物和生产化合物(I)的方法。
• Tetrazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05591862A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Novel tetrazole derivatives represented by the formula ##STR1## wherein n denotes an integer of 1 to 3; A is an optionally substituted heterocyclic residue; Y is a divalent hydrocarbon residue; and X is CH or N, or pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities.

  该专利描述了一类新型的四唑衍生物，其化学式表示为##STR1##其中n为1至3的整数，A是可选取的取代杂环残基，Y是二价的碳氢化合物残基，X为CH或N，或其药学上可接受的盐，该衍生物具有优异的降糖和降脂活性。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIAZOLIDINDIONE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996005186A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) A 2,4-thiazolidinedione derivative of formula (I), wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R1 or R2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.(FR) Dérivés de la 2,4-thiazolidinedione de formule (I) où R est un groupe hydrocarbure facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique pouvant être fixé par l'intermédiaire d'une chaîne hydrocarbure; n est 0 ou 1; X est CH ou N; Y est un groupe hydrocarbure bivalent; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle facultativement substitué ou un groupe hydrocarbure facultativement substitué, et dans lequel R1 ou R2 ou une partie de Y peuvent se fixer ensemble pour former une liaison; ou l'un de ses sels. Préparation pharmaceutique contenant le dérivé (I) et procédé d'obtention de ce dernier.

  一种2,4-噻唑二酮衍生物的化学式（I），其中R是可选烷基或杂环基团，可能通过烷基链连接；n是0或1；X是CH或N；Y是双键的烷基基团；R1和R2可以是相同的或不同的，它们可以是氢原子、卤素原子、可选羟基或烷基，其中一个R1或R2和Y的一部分可以连接形成环；L和M可以是氢原子，或者L和M连接形成共价键；或者其中的盐。 提供包含这种化合物（I）的药剂组合以及制备该化合物的过程的还提供。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10