3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 377063-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 377063-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: QOSCTBAYXJCLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-(3-(2,6-dichloro-4-((3,3-dichloroallyl)oxy)phenoxy)propoxy)phenyl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.49%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代苯基异恶唑苯氧基乙酸衍生物的合成及体内降血脂活性

  摘要：

  进行本研究以评价Triton诱导的高脂血症大鼠体内一系列新的2-甲基-2-（取代的苯基异恶唑）苯氧基乙酸衍生物的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a，5d和5g血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数也显着降低，而保护活性的百分比提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.030

文献信息

• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Synthesis of some novel substituted phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acids and there in vivo hypolipidemic activity
  作者：Santosh N. Mokale、Pritam N. Dube、Manjusha C. Nevase、Nikhil S. Sakle、Vishakha R. Shelke、Swati A. Bhavale、Afreen Begum

  DOI：10.1007/s00044-015-1498-2

  日期：2016.3

  The novel series of phenylisoxazol phenoxy 2-methylpropanoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their in vivo hypolipidemic activity by triton WR-1339-induced hyperlipidemia in rats. The newly synthesized compounds 5a and 5i showed significant decrease in the serum TCH, TG, LDL and VLDL along with an increase in serum HDL levels as compared to standard drug Fenofibrate. The treated

  合成了一系列新的苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸衍生物，并通过Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症评估了它们的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a和5i血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与胆固醇诱导的高脂血症对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数，TC：HDL风险比也显着降低。这些分子确实具有发展为降血脂分子的潜力。
• Design and Synthesis of 3, 5-Diphenylpyrazole derivatives as Selective Estrogen Receptor Modulators
  作者：Pritam N. Dube、Vivekanand A. Chatpalliwar、Yogita B. Thombare、Tushar N. Lokhande

  DOI：10.26452/ijrps.v13i3.1778

  日期：——

  This exploratory work encompasses synthetic chemistry to develop novel 3, 5- diphenylethanone derivatives compounds based on the medicinally relevant scaffold of pyrazole as that of standard SERM i.e. Tamoxifen and Raloxifene. Specific strategies for the synthesis of novel analogues were used and were subjected to modeling and docking studies for analyzing the ER subtype selectivity. The in-silico studies were conducted in order to attain a better insight into the interactions of these molecules with their target receptor in order to study their subtype selectivity and preferential binding site. The various orientations taken by ligands while binding the estrogen receptor-α were studied over 1ERR (PDB) using Schrodinger Maestro environments. The anti-cancer potential of these derivatives were evaluated in estrogen receptor-positive cell lines in an in vitro assay, exploring MCF-7 and Zr-75-1 cell lines. Amongst all, the derivatives that displaced promising anticancer activity (4-chloro substituted, compound 4b) were selectively screened for in vivo anti-cancer activity subjected to NMU administration mammary carcinoma in female Sprague- Dawley rat. As hormone estrogen has been largely implemented in the metastasis of breast cancer, it has become imperative to measure levels of the hormone in tumor-affected animals. The percentage of incidences, tumor latency, tumor burden, and tumor volume was measured after sacrificing the experimental animals.

  这项探索性工作包括合成化学，以吡唑的药用相关支架为基础，开发新型 3,5-二苯基乙酮衍生物化合物，就像标准 SERM（即他莫昔芬和雷洛昔芬）的支架一样。我们采用特定的策略合成了新型类似物，并对其进行了建模和对接研究，以分析其 ER 亚型选择性。为了更好地了解这些分子与目标受体的相互作用，以研究它们的亚型选择性和优先结合位点，我们进行了室内研究。利用 Schrodinger Maestro 环境研究了配体与雌激素受体-α 结合时在 1ERR (PDB) 上的各种取向。在体外试验中，通过探索 MCF-7 和 Zr-75-1 细胞系，评估了这些衍生物在雌激素受体阳性细胞系中的抗癌潜力。在所有衍生物中，对具有抗癌活性的衍生物（4-氯取代，化合物 4b）进行了体内抗癌活性选择性筛选，并对雌性 Sprague- Dawley 大鼠进行了 NMU 给药乳腺癌筛选。由于雌激素在很大程度上导致了乳腺癌的转移，因此必须测量受肿瘤影响动物体内的雌激素水平。在牺牲实验动物后，对其发病率、肿瘤潜伏期、肿瘤负荷和肿瘤体积进行了测量。