3'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-levulinoyl-5'-O-(p-methoxyphenyldiphenylmethyl)-N²-benzoylguanosine | 75666-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-levulinoyl-5'-O-(p-methoxyphenyldiphenylmethyl)-N²-benzoylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 75666-63-6
• 化学式: C₄₈H₅₃N₅O₉Si
• 分子量: 872.062
• InChiKey: BMJQINMNNCIAOJ-SHXZWPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-levulinoyl-5'-O-(p-methoxyphenyldiphenylmethyl)-N²-benzoylguanosine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到3'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-levulinoyl-N²-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-benzamide 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-levulinoyl-5'-O-(p-methoxyphenyldiphenylmethyl)-N²-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Nemer, Mona J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1389 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Efficient and Selective Removal of Trityl and Silyl Groups
  作者：Jih Ru Hwu、Moti L. Jain、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Arumugham Balakumar、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1021/jo000024o

  日期：2000.8.1

  triisopropylsilyl group from a primary hydroxyl functionality in di- or trisilyl ethers of ribonucleosides. A comparative study of deprotection reactions by utilization of CAN alone or CAN-SiO2 indicates a remarkable increase in the rate of the reactions involving a solid support. The mechanism of electron-transfer processes is proposed for the use of CAN-SiO2 in the removal of these protective groups from organic

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。
• Ogilvie, Kelvin K.; Nemer, Mona J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1389 - 1397
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、Nemer, Mona J.

  DOI：——

  日期：——