1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 845504-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-{[t-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenyl)-1-ethanone；1-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 845504-46-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: SCGXGDLFWJKHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 四丁基氟化铵 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 p-hydroxyphenacyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰基笼式光触发化合物光脱保护所涉及的光物理过程的超快时间分辨研究

  摘要：

  飞秒克尔门控时间分辨荧光 (fs-KTRF) 和皮秒克尔门控时间分辨共振拉曼 (ps-KTR(3)) 联合研究报告用于两个对羟基苯甲酰基 (pHP) 笼式光触发器 HPDP 和 HPA，在纯乙腈和水/乙腈（体积比为 1:1）溶剂。Fs-KTRF 光谱用于表征单线态激发态的光谱特性和动力学，ps-KTR(3) 用于监测三线态的形成和随后的反应。这些结果为阐明 pHP 脱保护机制的初始步骤提供了重要证据。开发了一种改进的 fs-KTRF 设置，将其可检测光谱范围扩展到 270 nm 紫外区域，同时仍覆盖高达 600 nm 的可见区域。这与 KTRF 在直接监测整体荧光曲线的时间演变方面的优势相结合，能够在 267 nm 激发下首次对 pHP 光触发器的双荧光进行时间分辨观察。两个发射分量被指定为分别源自 (1)pipi (S(3)) 和 (1)npi (S(1)) 状态。这是基于寿命、光谱位置

  DOI：

  10.1021/ja0458524
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₃₂OS₂Si 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到1-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023

文献信息

• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Ultrafast Time-Resolved Transient Absorption and Resonance Raman Spectroscopy Study of the Photodeprotection and Rearrangement Reactions of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Caged Phosphates
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Wing Sum Chan、Yong Du、Jovi Tze Wai Kan、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1021/ja0532032

  日期：2006.3.1

  The kinetics and mechanism of the photodeprotection and rearrangement reactions for the pHP phototrigger compounds p-hydroxyphenacyl diethyl phosphate (HPDP) and diphenyl phosphate (HPPP) were studied using transient absorption (TA) and picosecond time-resolved resonance Raman (ps-TR(3)) spectroscopy. TA spectroscopy was employed to detect the dynamics of the triplet precursor decay as well as to investigate

  使用瞬态吸收 (TA) 和皮秒时间分辨共振拉曼 (ps-TR(3)) 研究了 pHP 光触发化合物对羟基苯甲酰基磷酸二乙酯 (HPDP) 和磷酸二苯酯 (HPPP) 的光脱保护和重排反应动力学和机制。 )) 光谱学。TA 光谱被用来检测三重态前体衰变的动力学以及研究溶剂和离去基团对三重态猝灭过程的影响。Ps-TR(3) 光谱用于直接监测光解重排产物及其溶剂和离去基团依赖性的形成动力学。TA 和 TR(3) 光谱实验还用于表征 HPDP 和 HPPP 脱保护反应的三重态前体的结构和电子特性。结合三线态衰减动力学的离去基团依赖性观察到的溶剂效应与通过 HPDP 和 HPPP 光脱保护过程的异解机制协同溶剂辅助三线态裂解一致。脱保护和重排过程之间动力学的相关性揭示了两个反应步骤之间存在连续机制和中间体的参与。基于 HPDP 和 HPPP 在不同水浓度的 H(2)O/MeCN 混合溶剂中实验获得的
• pHP-Tethered <i>N</i>-Acyl Carbamate: A Photocage for Nicotinamide
  作者：Farbod Salahi、Vatsal Purohit、Guillermo Ferraudi、Cynthia Stauffacher、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00697

  日期：2018.5.4

  The synthesis of a new photocaged nicotinamide having an N-acyl carbamate linker and a p-hydroxyphenacyl (pHP) chromophore is described. The photophysical and photochemical studies showed an absorption maximum at λ = 330 nm and a quantum yield for release of 11% that are dependent upon both pH and solvent. While the acyl carbamate releases nicotinamide efficiently, a simpler amide linker was inert

  描述了具有N-酰基氨基甲酸酯连接基和对-羟基苯甲酰基（pHP）发色团的新型光笼烟酰胺的合成。光物理和光化学研究显示，在λ= 330 nm处有最大吸收，释放的量子产率为11％，这取决于pH和溶剂。尽管酰基氨基甲酸酯能有效释放烟酰胺，但更简单的酰胺连接基对光裂解是惰性的。该光笼式烟酰胺在量子产率，吸收波长，释放速率和溶解度方面具有明显的优势，这使其成为光笼式酰胺的第一个实际实例。