4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde | 116748-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((2-methyl-2-propyl)diphenylsilyloxy)benzaldehyde；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 116748-05-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 360.528
• InChiKey: DOXSRAMHAZLQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  435.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 resveratrol
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 465. Structural Modification of Resveratrol:  Sodium Resverastatin Phosphate

  摘要：

  As an extension of structure/activity investigations of resveratrol (1), phenstatin (2c), and the cancer antiangiogenesis drug sodium combretastatin A-4 phosphate (2b), syntheses of certain related stilbenes (14) and benzophenones (16) were undertaken. The trimethyl ether derivative of (Z)-resveratrol (4a) exhibited the strongest activity (GI(50) = 0.01-0.001 mug/mL) against a minipanel of human cancer cell lines. A monodemethylated derivative (14c) was converted to prodrug 14n (sodium resverastatin phosphate) for further biological evaluation. The antitubulin and antimicrobial activities of selected compounds were also evaluated.

  DOI：

  10.1021/jm010119y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高良姜果实中7-O-9'-连接的新木脂素的黑色素生成抑制活性。

  摘要：

  从高良姜（Zingiberaceae）果实中提取的丙酮水溶液对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞（IC50 =7.3μg/ mL）的黑色素生成具有抑制作用。通过生物测定指导的提取物分离，分离出一种新的7-O-9'-连接的新木脂素，称为高良醇D二乙酸酯（1），以及16种已知化合物，其中包括14种苯基丙烷（2-15）。通过广泛的NMR分析和全合成，阐明了1的结构，包括其在C-7位置的绝对立体化学。在分离物中，1（IC50 =2.5μM），1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（2，5.0μM）和1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（3，5.6μM）表现出相对强的抑制作用，在有效浓度。提出以下结构要求以增强苯基丙烷对黑素生成的抑制活性：（i）具有4-乙酰氧基的化合物比具有4-羟基的化合物具有更高的活性；（ii）3-甲氧基不影响活性；（iii）1'-羟基部分的乙酰化增强了活性；（iv）具有7-O-9′

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.001

文献信息

• Regiocontrolled Wacker Oxidation of Cinnamyl Azides
  作者：Angela S. Carlson、Cristian Calcanas、Ryan M. Brunner、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00344

  日期：2018.3.16

  A highly regioselective Wacker oxidation has been developed for the oxidation of cinnamyl azides. The catalytic oxidation tolerates the azide functionality, and more than 15 β-azido ketones were isolated (25–92% yield). High regioselectivity for the aryl ketone is observed in all cases. A robustness screen was conducted to determine functional group tolerance. The products of the oxidaiton can be readily

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。
• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。