(2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 38270-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(3-nitrophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；4'-hydroxy-3-nitro-trans-chalcone；4'-Hydroxy-3-nitro-trans-chalkon
• CAS: 38270-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: WYQHZANXMKJOBP-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉的合成、晶体结构、生物学评价、DFT 计算和三阶非线性光学研究

  摘要：

  合成了新型吡唑啉衍生物，并通过 FTIR、NMR、UV-可见光和质谱研究对其进行了表征。通过SRB测定筛选所有合成的化合物6a-f对MCF-7和HCT 116细胞系的抗癌活性。在合成的吡唑啉中，6b和6f显示出明显的抗癌活性。分子对接研究是用两种蛋白质（PDB 编号：1M17 和 5ZTO）完成的，以研究化合物与蛋白质的结合相互作用。ADME 研究表明，这些化合物表现出类似药物的特性，遵循 Lipinski 的五法则。化合物6b的分子结构使用单晶 X 射线衍射法进行研究。使用密度泛函理论 (DFT) 计算研究了化合物6b的结构、吸收和第一静态超极化特性。实验数据与计算得到的 FTIR 和紫外-可见光谱数据吻合良好。使用开孔和闭孔 z 扫描技术研究了三阶非线性光学特性。化合物6b表现出非线性吸收(β） 的 1.94×10-11强度 m/W (一世0) 是 4.49GW/C米2.三阶非线性磁化率约为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130780
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L

  摘要：

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。

  DOI：

  10.1039/c5ra12856k

文献信息

• Mosquito larvicidal studies of some chalcone analogues and their derived products: structure–activity relationship analysis
  作者：Naznin A. Begum、Nayan Roy、Rajibul A. Laskar、Kunal Roy

  DOI：10.1007/s00044-010-9305-6

  日期：2011.3

  A series of chalcone analogues and some of their derivatives were synthesized and subjected to the mosquito larvicidal study. Chalcones having electron releasing group(s) on either ring A or ring B showed high toxicity. Electron withdrawing group(s), especially at ring B, reduced the activity of chalcones. The activity was abruptly decreased due to replacement of ring A by CH3, extension of conjugation

  合成了一系列查尔酮类似物及其一些衍生物，并进行了蚊幼虫研究。在环A或环B上均具有电子释放基团的查耳酮显示出高毒性。吸电子基团，特别是在B环上，降低了查耳酮的活性。由于通过CH 3取代环A ，扩展结合或衍生化查耳酮的α，β-不饱和酮部分，其活性突然降低。这些化合物的定量结构-活性关系（QSAR）研究使用各种空间，电子和物理化学参数进行。使用线性和样条选项的遗传函数近似作为开发QSAR模型的化学计量工具。
• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold
  作者：Yihui Wang、Pu Li、Shichun Jiang、Ying Chen、Shijun Su、Jun He、Mei Chen、Juping Zhang、Weiming Xu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02399-2

  日期：2019.6

  AbstractA series of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold were synthesized to develop novel antibacterial agents for solving the problem of drug resistance. Most compounds exhibited excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), and Ralstonia solanacearum (Rs) compared to a reference drug, bismerthiazol

  摘要合成了一系列含有苯并噻唑支架的新型查尔酮衍生物，以开发用于解决耐药性问题的新型抗菌剂。大多数化合物对米黄单胞菌PV表现出优异的抗菌活性。菌（白叶枯病），黄axonopodis PV。柠檬酸（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）与参考药物比美噻唑相比。结果表明，含有苯并噻唑支架的查耳酮衍生物作为有前途的抗菌剂值得进一步研究。 图形概要
• Synthesis and biological activities of novel chalcone derivatives containing pyrazole oxime ethers
  作者：Die Hu、Nian Zhang、Qing Zhou、Yuanxiang Zhou、Chenyu Gong、Yuanquan Zhang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105458

  日期：2023.4

  derivatives containing pyrazole oxime ethers were designed and synthesized. The structures of all the target compounds were determined by NMR and HRMS. The structure of H5 was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The results of biological activity test showed that some of the target compounds exhibited significant antiviral and antibacterial activities. The test results of EC50

  设计并合成了一系列含有吡唑肟醚的新型查耳酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR和HRMS确定。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了H5的结构。生物活性测试结果表明，部分目标化合物表现出显着的抗病毒和抗菌活性。对烟草花叶病毒的EC 50值试验结果表明，H9的疗效和保护作用最好，H9的疗效EC 50值为166.9 μg/mL，优于宁南霉素（NNM）的280.4 μg/mL。 , 欧共体50H9的保护活性值为126.5 μg/mL，优于宁南霉素的227.7 μg/mL。微量热泳（MST）实验表明，H9（K d  = 0.0096 ± 0.0045  μ mol/L）与烟草花叶病毒衣壳蛋白（TMV-CP）具有很强的结合能力，远优于宁南霉素（K d = 1.2987  ± 0.4577  μ mol/L)。此外，分子对接结果显示，H9对TMV蛋白的亲和力明显高于宁南霉素。抗细菌活性结果表明，H17