2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline | 1093164-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(6-Nitro-4-phenylquinolin-2-yl)phenol；4-(6-nitro-4-phenylquinolin-2-yl)phenol
• CAS: 1093164-75-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: DHBZRLCHAAXAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)-3-(4-(6-nitro-4-phenylquinolin-2-yl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基二苯甲酮 、 对羟基苯乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为可能的抗利什曼病药物的喹啉-哌嗪/吡咯烷衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了扩大新型抗利什曼原虫实体的范围，我们通过分子杂交方法合成了一系列 35 种喹啉-哌嗪/吡咯烷和其他杂环胺衍生物，并针对表达荧光素酶的杜氏利什曼原虫的细胞内无鞭毛体进行了检查。初步体外筛选表明，该系列中的 12 种化合物对无鞭毛体形式表现出更好的抑制作用，与​​标准药物米替福辛 (IC 50 9.25 ± 0.17 μM)相比， IC 50值范围为 2.09 至 8.89 μM，细胞毒性较小。基于令人满意的选择性指数（SI），测试了两种化合物对杜氏利什曼原虫/金仓鼠模型的体内杀利什曼功效。在体内筛选中，每日剂量为 50 mg/kg，持续 5 天，化合物33和46分别显示出 56.32% 和 49.29% 的显着抑制作用。药代动力学结果证实33和46具有令人满意的 IP 暴露和足够的参数。总的来说，化合物33被认为是最重要的潜在先导化合物，可以用作未来优化的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115863

文献信息

• Environmental effects in nitroquinoline derivatives solutions: Solvatochromism, acid-base effect and ion-sensor investigation
  作者：Giovanny Carvalho dos Santos、Julia Lopes Rodrigues、Vitor Fernandes Moreno、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130260

  日期：2021.7

  quick result. Colorimetric receptors containing several chromophores with azo-compounds have been developed since the discovery of chemosensors. Quinoline derivatives attract the interest of the scientific community in this regard. Thus, the present study using a facile synthesis aimed to help in development and behavioural study of new nitroquinolinic compounds against different solvents, pHs and organic/inorganic

  自1867年首次报道化学荧光传感器以来，人们一直在寻找能够用作高选择性和高灵敏度化学传感器的智能有机分子。在此过程中，比色法和荧光法具有更多的优势，因为它们通常非常灵敏，成本低廉，易于执行，用途广泛且效果迅速。自从发现化学传感器以来，已经开发了包含数个发色团和偶氮化合物的比色受体。喹啉衍生物在这方面引起了科学界的兴趣。因此，本研究使用一种简便的合成方法，旨在帮助开发针对不同溶剂，pH值和有机/无机盐的新型硝基喹啉化合物，并研究其行为，以观察对阴离子或阳离子物种的潜在识别。在四种化合物中，在吸收强度和酸/碱的量之间建立了良好的非线性拟合。使用不同的光谱学和光谱学技术对每种制备的化合物进行结构表征。UV-Vis和荧光测量对于确认离子物种的结合/相互作用过程也很重要，并有助于发现可能用于鉴定Co的分子2+和U 2+物质，除了显示物质对pH和不同溶剂的敏感性外。理论和实验的结合能够更好地理解在酸性
• Synthesis and evaluation of 2-(1H-indol-3-yl)-4-phenylquinolines as inhibitors of cholesterol esterase
  作者：Gisela C. Muscia、Stephanie Hautmann、Graciela Y. Buldain、Silvia E. Asís、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.081

  日期：2014.3

  A series of 2-(substituted) phenyl and 2-indolyl quinoline derivatives (10a-l) was synthesized by an efficient microwave-assisted, trifluoroacetic acid-catalyzed, solvent-free method. Evaluation of the inhibitory activity led to the identification of two quinoline inhibitors of cholesterol esterase. 2-(1H-Indol- 3-yl)-6-nitro-4-phenylquinoline (10l; IC50 = 1.98 mu M) was characterized as a mixed-type inhibitor with a pronounced competitive binding mode. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.