4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetophenone | 910301-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)phenyl)ethanone；1-[4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 910301-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BEQIHJJEGAEJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetophenone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  氟聚乙二醇化的Calcones作为正电子发射断层扫描探针，用于阿尔茨海默氏病中β-淀粉样蛋白斑块的体内成像

  摘要：

  本文描述了氟聚乙二醇化（FPEG）查耳酮对阿尔茨海默病（AD）患者的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块成像的合成和生物学评估。通过羟醛缩合反应制备FPEG查尔酮衍生物。在使用Aβ（1-42）聚集体的结合在体外进行的实验，具有二甲基氨基的FPEG查耳酮衍生物显示出更高的ķ我比那些具有单甲基或伯胺基团的值（20-50纳米）。当在正常小鼠中检查具有二甲氨基的11 C标记的FPEG查尔酮衍生物的生物分布时，发现所有四种衍生物都具有足够的摄取以使大脑中的Aβ斑成像。18 F标记的7c尽管观察到11 C和18 F示踪剂之间存在细微差别，但也显示出良好的被大脑吸收和清除的能力。当使用AD模型小鼠和AD患者的脑切片进行Aβ斑块的标记时，FPEG查尔酮衍生物7c强烈标记了Aβ斑块。两者合计，结果表明7c是检测AD患者大脑中Aβ斑块的有用候选PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm901057p

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• 一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108440251B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Investigation of asymmetric alcohol dehydrogenase (ADH) reduction of acetophenone derivatives: effect of charge density
  作者：Hemantkumar G. Naik、Bahar Yeniad、Cor E. Koning、Andreas Heise

  DOI：10.1039/c2ob06870b

  日期：——

  study the effect of substituent groups of the substrate on the alcohol dehydrogenase (ADH) reductions of aryl–alkyl ketones, several derivatives of acetophenone have been evaluated against ADHs from Lactobacillus brevis (LB) and Thermoanaerobacter sp. (T). Interestingly, ketones with non-demanding (neutral) para-substituents were reduced to secondary alcohols by these enzymes in enantiomerically pure form

  为了研究底物的取代基对醇脱氢酶（ADH）还原芳基-烷基酮（几种衍生物的影响）的影响 苯乙酮已针对短乳杆菌（LB）和嗜热厌氧菌sp。的ADHs进行了评估。（T）。有趣的是，酮与非苛刻的（中性的）对这些酶以对映体纯的形式将β-取代基还原为仲醇，而具有要求的（可电离的）取代基的那些则无法还原。研究和讨论了底物尺寸，它们在反应介质中的溶解度，配体的给电子和吸电子性能以及底物分子上电子电荷密度分布的影响。从结果可以看出，底物分子中的电荷分布正在影响酶活性位点中底物的取向，从而影响底物还原的能力。