allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 313220-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 313220-25-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: IREUAKAPJGOFFS-UKGKTARGSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新的糖基化方法。第2部分：研究胶体相中金纳米颗粒上碳水化合物的延伸率

  摘要：

  已经开发了使用金胶体纳米颗粒（GCNP）合成碳水化合物延长寡糖的新反应。通过用30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1还原四氯金酸来制备胶体相合成中的金核，60-六十六碳二烯二醇。所提供的链烷乙炔基低聚乙二醇用作GCNP的稳定剂和碳水化合物的化学延伸中的连接基。这种胶体相合成具有几个优点，例如（1）每个反应中残留的试剂和糖基供体都可以通过超滤或凝胶过滤柱色谱法轻松去除，（2）无需进一步纯化，（3）反应可以无需任何预处理，即可直接通过MALDI-TOF MS进行监测。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea

  摘要：

  A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea was achieved through coupling of 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranose with per-O-benzoylated mannopyranosyl trichloroacetimidate, followed by debenzylidenation, selective 6-O-mannopyranosylation, then hydrolysis of the 1,2-O-ethylidene group, 1,2-O-acetylation and conversion to the 1-trichloroacetimidate, and subsequent condensation of the activated trisaccharide with allyl 2,3,6-tri-0-benzoyl-alpha-D-glucopyranoside. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00160-9

文献信息

• A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00160-9

  日期：2000.10

  A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea was achieved through coupling of 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranose with per-O-benzoylated mannopyranosyl trichloroacetimidate, followed by debenzylidenation, selective 6-O-mannopyranosylation, then hydrolysis of the 1,2-O-ethylidene group, 1,2-O-acetylation and conversion to the 1-trichloroacetimidate, and subsequent condensation of the activated trisaccharide with allyl 2,3,6-tri-0-benzoyl-alpha-D-glucopyranoside. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new glycosylation method. Part 2: Study of carbohydrate elongation onto the gold nanoparticles in a colloidal phase
  作者：Hiroki Shimizu、Masahiro Sakamoto、Noriko Nagahori、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.011

  日期：2007.3

  A new reaction for carbohydrate elongation for synthesis of oligosaccharide using gold colloidal nanoparticles (GCNPs) has been developed. The gold core in this colloidal phase synthesis was prepared by a reduction of tetrachloroauric acid with 30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1,60-hexacontanediol. The presented alkanethionyl oligomeric ethylene glycol worked as a stabilizer

  已经开发了使用金胶体纳米颗粒（GCNP）合成碳水化合物延长寡糖的新反应。通过用30,31-dithia-3,6,9,12,15,18,43,46,49,52,55,58-dodecaoxa-1还原四氯金酸来制备胶体相合成中的金核，60-六十六碳二烯二醇。所提供的链烷乙炔基低聚乙二醇用作GCNP的稳定剂和碳水化合物的化学延伸中的连接基。这种胶体相合成具有几个优点，例如（1）每个反应中残留的试剂和糖基供体都可以通过超滤或凝胶过滤柱色谱法轻松去除，（2）无需进一步纯化，（3）反应可以无需任何预处理，即可直接通过MALDI-TOF MS进行监测。实际上，