1-(4-(thiazol-2-yloxy)phenyl)ethanone | 73120-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(thiazol-2-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(1,3-Thiazol-2-yl)oxy]phenyl}ethan-1-one；1-[4-(1,3-thiazol-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 73120-24-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD26673688
• 分子量: 219.264
• InChiKey: ALLYGOMAWMREAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(thiazol-2-yloxy)phenyl)ethanone 在 盐酸肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  托烷衍生物的结构多样性衍生及杀线虫活性研究

  摘要：

  从 MDL 72222 及其类似物（已知的具有杀线虫活性的 5-HT 3受体拮抗剂）的结构出发，我们评估了多种托烷衍生物，其特征是引入多种五原子杂环作为酯的生物电子等排替代品这些5-HT 3受体拮抗剂的部分。测试了所有目标化合物对松材线虫和南方根结线虫的体外杀线虫活性。初步构效关系 (SAR) 研究表明，5-HT 3受体拮抗剂中的酯功能可以被噻唑部分（类似物5 ）取代，具有中等至良好的杀线虫活性。具体而言，化合物5bd对松材线虫表现出优异的杀线虫活性，LC 50/72 h为7.80mg/L，并且在40mg/L时对南方根结线虫表现出85%的死亡率。此外，对类似物5的逐步结构修饰导致发现了结构不同的化合物47b，该化合物具有先进的杀线虫活性，其针对松材线虫的LC 50/72 h为 5.96 mg/L 。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 对羟基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以91%的产率得到1-(4-(thiazol-2-yloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Promoted Ullmann Type Reaction with Low Catalyst Loading via Microwave Technology

  摘要：

  这项工作描述了在微波条件下，使用市售氨基酸作为反应促进剂，以K3PO4为碱，通过CuBr催化的空间位阻酚与取代芳基卤化物和杂芳基卤化物的交叉耦合反应。该方案被证明能容忍敏感的功能团，如CN、CHO等。特别是，3-溴吡啶与取代酚的耦合反应证实了这种反应性的记录。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16194

文献信息

• SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity
  作者：Priyabrata Das、Xiaoyi Deng、Liang Zhang、Michael G. Roth、Beatriz M. A. Fontoura、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ml300464h

  日期：2013.6.13

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.
• TAKIGUTI, DAJGAKU;ODZEHKI, TAKASI
  作者：TAKIGUTI, DAJGAKU、ODZEHKI, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• JPS59204178A
  申请人：——

  公开号：JPS59204178A

  公开（公告）日：1984-11-19