Ethyl 5-(4-acetylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate | 95924-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 5-(4-acetylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 95924-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SEKQTSPPQZHWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-acetylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl 5-(4-acetylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇X受体（FXR）拮抗剂的新型SIPI-7623衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9843-2
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 5-(4-acetylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇X受体（FXR）拮抗剂的新型SIPI-7623衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9843-2

文献信息

• Phenoxy derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0130077A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  A phenoxy compound represented by general formula (I), or a salt thereof wherein: A is an imidazolyl group, a pyridyl group, a pyridyloxy group, an oxo-substituted chromenyloxy group, a C1-C5 alkyl group, an amino group which may be substituted with a phenyl group or a C1-C5 alkyl group, or a carbamoyl group substituted with a cyclohexylamino group or an imidazolylalkyl group; B is a single bond, a thiazolyl group which may be substituted with a C1-C5 alkyl group, a group represented by formula: -(CH2)n-O-,-(CH2)nCONH(CH2)k-or-(CH2)n-N(R4)-wherein k is 0 or an integer of 1 to 5, n is an integer of 1 to 6 and R4 is a C1-C5 alkyl group; m is 0 or an integer of 1 to 6; R' is a hydroxyl group, an amino group ora C1-C5 alkoxy group; and R2 and R' are the same or different and selected from a hydrogen atom and C,-C5 alkyl groups. The compounds are effective for prophylaxis and treatment of arteriosclerosis, cerebal infraction, transient ischemic attack, angina pectoris, peripheral thrombus and obstruction.

  通式(I)代表的苯氧基化合物或其盐 其中 A 是咪唑基、吡啶基、吡啶氧基、氧代色原氧基、C1-C5 烷基、可被苯基或 C1-C5 烷基取代的氨基、或被环己基氨基或咪唑烷基取代的氨基甲酰基； B 是单键、可被 C1-C5 烷基取代的噻唑基、由式表示的基团：-(CH2)n-O-、-(CH2)nCONH(CH2)k-或-(CH2)n-N(R4)-其中 k 为 0 或 1 至 5 的整数，n 为 1 至 6 的整数，R4 为 C1-C5 烷基； m 为 0 或 1 至 6 的整数； R' 是羟基、氨基或 C1-C5 烷氧基；以及 R2 和 R'相同或不同，选自氢原子和 C,-C5烷基。 这些化合物可有效预防和治疗动脉硬化、脑梗塞、短暂性脑缺血发作、心绞痛、外周血栓和阻塞。
• Discovery of gemfibrozil analogues that activate PPARα and enhance the expression of gene CPT1A involved in fatty acids catabolism
  作者：Barbara De Filippis、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Alessandra D’Angelo、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Michele Petruzzelli、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.022

  日期：2011.10

  A new series of gemfibrozil analogues conjugated with alpha-asarone, trans-stilbene, chalcone, and their bioisosteric modifications were synthesized and evaluated to develop PPAR alpha agonists. In this attempt, we have removed the methyls on the phenyl ring of gemfibrozil and introduced the above scaffolds in para position synthesizing two series of derivatives, keeping the dimethylpentanoic skeleton of gemfibrozil unaltered or demethylated. Four compounds exhibited good activation of the PPAR alpha receptor and were also screened for their activity on PPAR alpha-regulated gene CPT1A. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4794113A
  申请人：——

  公开号：US4794113A

  公开（公告）日：1988-12-27
• US4795753A
  申请人：——

  公开号：US4795753A

  公开（公告）日：1989-01-03
• US4798838A
  申请人：——

  公开号：US4798838A

  公开（公告）日：1989-01-17