(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 204974-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-dichloro-4'-hydroxychalcone；(2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 204974-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: DXRYJTYVYNBKKK-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-4'-hydroxy-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of phenoxy acetic acid and phenoxymethyltetrazole having antitumor activity

  摘要：

  本发明涉及苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物的使用，其化学式为（I）：其中：-O-C（R1）（R2）-（CH2）p-A基团可以处于邻位、间位或对位；A从-COOH，-COO-（C1-C4）烷基，-CN或式中R'为氢或（C1-C4）烷基的基团中选择；或式中A-（CH2）p-C（R1）（R2）-的基团从苯基，苄基或（吲哚基）甲基中选择，可以被R4基取代；p为0、1或2；R1和R2独立选择自氢或（C1-C8）烷基，或与它们链接的碳原子一起形成（C3-C7）环烷基；R4是从0到2个取代基，可独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团；或式（I）中的基团是一个萘基，可以被R4基取代；n是1到4的整数；m为0或1；B从线性或支链C1-C10烷基，-CO-C（R3）=CH-R，-CH=C（R3）-CO-Ar，-CO-CH（R3）-CH2-R或CO-CH（R3）-CH2-NR5R6中选择，当m为0时，或者当m为1时，为-CH=C（R3）-CO-Ar；R从氢、-Ar或-CO-Ar中选择；R3为氢或（C1-C8）烷基；R5和R6独立选择自（C1-C4）烷基或与它们链接的氮原子一起形成哌啶基，哌嗪基，（C1-C8）烷基哌嗪基，吗啉基或硫代吗啉基；Ar是苯基，可以是未取代或取代的，取代基独立选择自氯、溴、碘、氟、线性或支链（C1-C8）烷基、羟基、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰基基团，其立体异构体或与药用可接受的酸或碱盐形成的盐，用于制备具有MDM2拮抗活性的药物，上述化合物的新化合物以及含有至少其中一种化合物的制药组合物。

  公开号：

  EP0947494A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Athena M. Sudom、Mahmood Chamankhah、Patricia Rose、Eric Pass、Theresa M. Allen、Sarah Halleran、Jen Szydlowski、Bulent Mutus、Marie Tannous、Elias K. Manavathu、Timothy G. Myers、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970432t

  日期：1998.3.1

  certain groups of compounds was similar. For some groups of compounds, cytotoxicity was correlated with the sigma, pi, or molar refractivity constants in the aryl ring attached to the olefinic group. In addition, the IC50 values in all three screens correlated with the redox potentials of a number of Mannich bases. X-ray crystallography and molecular modeling of representative compounds revealed various

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。
• Derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole having antitumor activity
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0947511A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  The present invention relates to the use derivatives of phenoxy acetic acid and of phenoxymethyl tetrazole of formula (I) wherein A, B, R1, R2, R4, p, n and m have the above-stated meanings, their pharmaceutically acceptable acids or basis to produce pharmaceutical agents for the treatment of diseases where MDM2 antagonistic activity is involved, processes for their production and pharmaceutical agents which contain these compounds having MDM2antagonistic activity.

  本发明涉及使用式（I）的苯氧乙酸和苯氧甲基四唑的衍生物 其中 A、B、R1、R2、R4、p、n 和 m 具有上述含义，它们的药学上可接受的酸或碱用于生产治疗涉及 MDM2 拮抗活性的疾病的药剂，它们的生产工艺以及含有这些具有 MDM2 拮抗活性的化合物的药剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS AND RELATED SCREENING METHODS USING SMALL MOLECULE MACROARRAYS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DE CRIBLAGE APPARENTÉS UTILISANT DES MACRORÉSEAUX DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2008016738A2

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alky groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.
  [FR] La présente invention concerne d'une manière générale des composés fournissant des agents thérapeutiques antibactériens et des préparations thérapeutiques antibactériennes, et des procédés apparentés d'utilisation et de fabrication des composés antibactériens. Les composés antibactériens de la présente invention comprennent les composés chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine et cyanopyridine et des dérivés de ceux-ci présentant des concentrations inhibitrices minimales (MIC) analogues ou inférieurs aux composés antibactériens classiques largement utilisés. Par exemple, la présente invention concerne des composés chalcone et cyanopyridine, et des dérivés de ceux-ci, présentant des activités antibactériennes élevées ayant de multiples substituants formés par des groupes extracteurs d'électrons, tels que les halogènes et les groupes alkyle fluorés, et facultativement ayant des substituants formés par des groupes hydroxyle et/ou alcoxyle.