4-acetylphenyl p-nitrophenyl sulfide | 107558-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl p-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: 1-[4-(4-Nitrophenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 107558-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD12667604
• 分子量: 273.312
• InChiKey: SECATFGZFHYVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  470.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl p-nitrophenyl sulfide 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 acetic acid-[4-(4-acetyl-phenylsulfanyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  p-Nitro p-Acylphenyl Sulfides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a053
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-acetylphenyl p-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  以S8为硫源时，通过C–O键的裂解，形成铜催化的C–S键的形成

  摘要：

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588508

文献信息

• Direct C–S bond formation <i>via</i> C–O bond activation of phenols in a crossover Pd/Cu dual-metal catalysis system
  作者：Vahid Khakyzadeh、Abed Rostami、Hojat Veisi、Behzad Shirmardi Shaghasemi、Erik Reimhult、Rafael Luque、Yuanzhi Xia、Sima Darvishi

  DOI：10.1039/c9ob00313d

  日期：——

  ultra-high catalytic activity (high turnover number (TON), up to 19 000) to a one-pot and odorless synthesis of unsymmetrical aryl sulfides by crossover C–S bond formation. The reaction proceeds via C–O bond activation of phenols and direct C–S bond formation in the presence of S8 as an oddorless sulfur source and aryl boronic acids under mild conditions (room temperature). The catalyst could be recycled

  引入了包括新制备的纳米颗粒[SiO 2 @ organic-linker（OL）@Pd （II） ]和CuI的双金属催化系统，该系统具有超高的催化活性（高周转数（TON），最高19 000）通过交换C–S键形成一锅无味的不对称芳基硫化物合成。在温和的条件下（室温），在存在作为无奇数硫源的S 8和芳基硼酸的情况下，反应通过酚的C-O键活化和直接C-S键形成而进行。该催化剂最多可循环使用五次，而其活性没有明显变化。
• Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound
  作者：George W. Kabalka、Bryan J. Musolino

  DOI：10.3987/com-14-s(k)18

  日期：——

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.
• p-Nitrophenyl p-Acylphenyl Sulfides and Related Compounds
  作者：H. Harry Szmant、George Levitt

  DOI：10.1021/ja01650a059

  日期：1954.11
• The synthesis and SAR of novel diarylsulfone 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Xuelei Yan、Zhulun Wang、Athena Sudom、Mario Cardozo、Michael DeGraffenreid、Yongmei Di、Pingchen Fan、Xiao He、Juan C. Jaen、Marc Labelle、Jinsong Liu、Ji Ma、Dustin McMinn、Shichang Miao、Daqing Sun、Liang Tang、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel Walker、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.097

  日期：2010.12

  In this communication, human 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitory activities of a novel series of diarylsulfones are described. Optimization of this series resulted in several highly potent 11b-HSD1 inhibitors with excellent pharmacokinetic (PK) properties. Compound (S)-25 showed excellent efficacy in a non-human primate ex vivo pharmacodynamic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concerning the Variable Character of the Sulfone Group
  作者：H. Harry Szmant、George Suld

  DOI：10.1021/ja01595a037

  日期：1956.7