1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) | 63976-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole)
• 英文别名: 1,1'-Thiocarbonyl-di-(1,2,4)-triazole；thiocarbonyl ditriazole；1,1'-Thiocarbonyl-di(1,2,4-triazol)；bis(1,2,4-triazol-1-yl)methanethione
• CAS: 63976-76-1
• 化学式: C₅H₄N₆S
• 分子量: 180.193
• InChiKey: HXTDOIPZWDIJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  418.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到N-thiocarbamoyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Larsen, Charles; Harpp, David N., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲硅基)-1H-1,2,4-三唑 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b] 1,2,4-三唑的新型一步合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]查耳酮3a-f与双（1H-1,2,4-三唑基）亚砜4的反应形成噻唑并[3,2-b] 1,2,4-三唑5a-f，类似于紧密配合一些先前制备的COX-2抑制剂。通过X射线分析确认了5a的结构。

  DOI：

  10.1021/ol990370w
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-altrose oxime 在 盐酸羟胺 、 mercury(II) diacetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2,2-Dimethoxy-ethyl)-[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-piperidin-(2Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anL-Fucose-Derived Cyclic Nitrone and its Conversion toα-L-Fucosidase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1044::aid-hlca1044>3.0.co;2-3

文献信息

• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Alkoxy isothiocyanates, RO–NCS †
  作者：Allan T. Bech、Robert Flammang、Carl Th. Pedersen、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a903865e

  日期：——

  Methoxy isothiocyanate has been identified as a product of pyrolysis of the silver salt of N-methoxydithiocarbamic acid. It is also formed on FVT of 1-(N-methoxythiocarbamoyl)imidazole and 1-(N-methoxythiocarbamoyl)-1,2,4-triazole. Methoxy isothiocyanate was identified by IR spectroscopy in argon matrices at 10 K supported by good agreement with the ab initio and DFT calculated spectrum. Isopropoxy isothiocyanate was generated from the corresponding silver salt in a similar manner. The oligomerization of MeONCS to trithiolanes and tetrathianes is also described.

  甲氧基异硫氰酸酯已被确认为N-甲氧基二硫代氨基甲酸银盐的热解产物。在1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)咪唑和1-(N-甲氧基硫代氨基甲酰)-1,2,4-三唑的FVT过程中也会形成甲氧基异硫氰酸酯。通过红外光谱在10K的氩矩阵中对其进行鉴定，与从头计算和DFT计算的光谱高度一致。异丙氧基异硫氰酸酯以类似方式从相应的银盐生成。还描述了甲氧基异硫氰酸酯的寡聚化，生成三硫代环戊烷和四硫代环己烷。
• Substituted tetrahydro-pyrimidine-2(1H)-thione HDL-C elevators useful as antiatherosclerotic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06340687B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Antiatherosclerotic agents are provided having the following structure: wherein: R1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, alkenyl of 2-7 carbon atoms, alkynyl of 2-7 carbon atoms, or phenylalkyl of 7-10 carbon atoms; and R2, R3, R4, R5, and R6 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, alkenyl of 2-7 carbon atoms, alkynyl of 2-7 carbon atoms, aralkyl of 7-10 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy of 6-12 carbon atoms, aralkyloxy of 7-12 carbon atoms, fluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, trifluoromethyl, alkylthio of 1-3 carbon atoms, alkylsulfonyl of 1-3 carbon atoms, —SCF3, nitro, alkylamino in which the alkylamino moiety has 1-6 carbon atoms, or dialkylamino in which each alkyl group has 1-6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供具有以下结构的抗动脉粥样硬化药物：其中：R1是氢、1-6个碳原子的烷基、3-8个碳原子的环烷基、2-7个碳原子的烯基、2-7个碳原子的炔基，或7-10个碳原子的苯基烷基；而R2、R3、R4、R5和R6分别独立地是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、3-8个碳原子的环烷基、2-7个碳原子的烯基、2-7个碳原子的炔基、7-10个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的烷氧基、6-12个碳原子的芳基氧基、7-12个碳原子的芳基烷氧基、1-6个碳原子的氟烷氧基、三氟甲基、1-3个碳原子的烷基硫基、1-3个碳原子的烷基磺酰基、—SCF3、硝基、烷基胺，其中烷基胺基团具有1-6个碳原子，或二烷基胺，其中每个烷基团都有1-6个碳原子；或其药学上可接受的盐。
• Chemical compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05631406A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Dichloroformals of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2 wherein R is --C(NO.sub.2).sub.3, --CF(NO.sub.2).sub.2, --CF.sub.2 (NO.su), --CCl(NO.sub.2).sub.2, --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CCl.sub.3, --CF.sub.3, or --CF.sub.2 CF.sub.3. These dichloroformals are prepared by reacting the corresponding thionocarbonate of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S, wherein R is as defined above, with sulfuryl chloride in the presence of a Friedel-Craft catalyst (e.g., AlCl.sub.3 or TiCl.sub.4). Another method is to react the thionocarbonate with chlorine gas in the presence of a polar additive such as 2,2,2-trifluoroethanol or acetonitrile. These energetic dichloroformals are useful as explosive and propellant ingredients and as intermediates in the synthesis of other energetic explosive and propellant ingredients.

  式为(RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2的二氯甲醛，其中R为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NO.sub.2).sub.2，--CF.sub.2 (NO.su)，--CCl(NO.sub.2).sub.2，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CCl.sub.3，--CF.sub.3或--CF.sub.2 CF.sub.3。这些二氯甲醛通过在Friedel-Craft催化剂（例如AlCl.sub.3或TiCl.sub.4）存在下，将相应的硫代碳酸酯(RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S（其中R如上所定义）与亚磺酰氯反应制备而成。另一种方法是在极性添加剂（例如2,2,2-三氟乙醇或乙腈）存在下，将硫代碳酸酯与氯气反应。这些高能二氯甲醛可用作爆炸和推进剂成分，并用作合成其他高能爆炸和推进剂成分的中间体。