(27a)-1-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]ethanone | 345635-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (27a)-1-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 345635-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD27949739
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DGGZLVFMUGKKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (27a)-1-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-amino-4-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  HTS，然后进行基于NMR的反向筛选。发现和优化作为黄嘌呤氧化酶可逆和竞争性抑制剂的嘧啶酮

  摘要：

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (27a)-1-[4-(4-hydroxybutoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  HTS，然后进行基于NMR的反向筛选。发现和优化作为黄嘌呤氧化酶可逆和竞争性抑制剂的嘧啶酮

  摘要：

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.050

文献信息

• Thermal Nickel-Catalyzed Carbon–Oxygen Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Alcohols Enabled by the Use of a Silane Reductant Approach
  作者：Liu Yang、Hai-Juan Jiao、Geyang Song、Yan-Ru Huang、Nan Ji、Dong Xue、Wei He

  DOI：10.1021/acscatal.4c01283

  日期：2024.5.17

  cross-coupling of aryl halides with primary and secondary alcohols, without the need for photo- or electrocatalysis. The protocol is simple and has a wide substrate scope, particularly for challenging electron-rich aryl halides. Additionally, this methodology has been successfully applied to the late-stage functionalization of drugs and natural products, as well as the synthesis of pharmaceuticals such

  在此，我们公开了芳基卤化物与伯醇和仲醇的高效热镍催化C-O交叉偶联，无需光催化或电催化。该方案简单且具有广泛的底物范围，特别是对于具有挑战性的富电子芳基卤化物。此外，该方法已成功应用于药物和天然产物的后期功能化，以及普拉莫辛和德拉马尼关键中间体等药物的合成。初步机理研究表明，可以从廉价的 NiBr 2 -联吡啶和 PhSiH 3原位生成活性 Ni(I) 物质。
• US6461694B1
  申请人：——

  公开号：US6461694B1

  公开（公告）日：2002-10-08