6-acetyl-4-methyl-2H-chromen-2-one | 952155-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 952155-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: TWNVZWSBLKPGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对羟基苯乙酮 在 silica supported boric trisulfuric anhydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到6-acetyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硼酸三硫酸酐作为一种新型高效催化剂，用于通过 Pechmann 缩合无溶剂合成香豆素

  摘要：

  结果表明，二氧化硅负载的三硫酸硼酸酐 (BTSA.SiO 2) 是一种新型、合适且通用的催化剂，可在温和且无溶剂的条件下通过 Pechmann 环缩合反应高效清洁合成香豆素。不同种类的酚类和β-酮酯进行环化反应。特别是，这种催化剂使活性较低的酚类的缩合变得可行。除了所描述的好处之外，所报道的催化剂还成功地用于从 3-乙酰二氢呋喃-2(3 H)-one 和雌二醇（性激素）合成新型香豆素。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.910

文献信息

• Xanthan Sulfuric Acid: An Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for Pechmann Condensation
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、B. Rajitha

  DOI：10.1080/00397911.2010.543964

  日期：2012.6.15

  coumarins are formed via Pechmann condensation using various substituted phenols and ethyl acetoacetates in the presence of xanthan sulfuric acid as a solid acid catalyst under solvent-free conditions. This method is very simple, cost-effective, and has shorter reaction times, and the catalyst could be reused. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在本报告中，在无溶剂条件下，在黄原胶硫酸作为固体酸催化剂存在下，使用各种取代酚和乙酰乙酸乙酯通过 Pechmann 缩合反应形成取代香豆素。该方法简单、经济、反应时间短、催化剂可重复使用。图形概要