cytidin-5'-yl 5-N-carbobenzyloxyamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate | 135546-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidin-5'-yl 5-N-carbobenzyloxyamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 135546-48-4
• 化学式: C₂₆H₃₅N₄O₁₇P
• 分子量: 706.554
• InChiKey: ISRLARZBHKZEAF-NDWGJTRNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  330
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 cytidin-5'-yl 5-N-carbobenzyloxyamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate 在 α-2,6-sialyltransferase (rat liver, EC 2.4.99.1) 、 calf intestinal alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1.) 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎双球菌CMP-唾液酸合成酶-过表达及其在含修饰唾液酸寡糖的合成中的应用

  摘要：

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 cytidin-5'-yl 5-N-carbobenzyloxyamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid-2''-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Synthesis of CMP-sialic acid conjugates: Substrates for the enzymatic synthesis of natural and designed sialyl oligosaccharides
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00370-0

  日期：1997.8

  The syntheses of several congeners of CMP-NeuAc are described. These compounds are substrates for enzymatic glycosylation.

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。
• CMP-Sialate Synthetase from<i>Neisseria meningitidis</i>− Overexpression and Application to the Synthesis of Oligosaccharides Containing Modified Sialic Acids
  作者：Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

  日期：2001.8

  obtained in high yields (>85%) and with a high specific activity (⩾134 U/mg protein) by an efficient, two-step scheme consisting of DEAE anion-exchange chromatography and ammonium sulfate precipitation. In contrast to known bacterial CMP-sialate synthetases, this enzyme was found to exhibit a broad substrate tolerance, particularly by accepting C5-modified Neu5Ac derivatives as substrates. This included

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变