(4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid | 553664-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dibenzyloxyhept-6-enoic acid；6-Heptenoic acid, 4,5-bis(phenylmethoxy)-, (4R,5R)-；(4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-enoic acid
• CAS: 553664-97-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: QQLDKTWVPFLFOM-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,4E,6R,7R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• A ring closing metathesis strategy for carbapyranosides of xylose and arabinose
  作者：Clayton E. Mattis、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.002

  日期：2016.4

  The synthesis of beta-carba-xylo and arabino pyranosides of cholestanol is described. The synthetic strategy, which is analogous to the Postema approach to C-glycosides, centers on the ring closing metathesis of an enol ether-alkene precursor to give a cyclic enol ether that is elaborated to a carba-pyranoside via hydroboration-oxidation on the olefin. The method, which is attractive for its modularity

  描述了胆固醇的β-氨基甲酰基木糖和阿拉伯吡喃糖苷的合成。类似于Postema方法对C-糖苷的合成策略，以烯醇醚-烯烃前体的闭环复分解为中心，得到环状烯醇醚，该环烯醇醚通过烯烃上的硼氢化反应被精制为氨基甲酸吡喃糖苷。 。该方法因其模块性和立体选择性而吸引人，可在氨基己基吡喃糖苷和其他复杂的环烷基醚骨架上找到更广泛的应用。
• Enantioselective total synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Paolo Davoli、Raffaele Fava、Stefania Morandi、Alberto Spaggiari、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.069

  日期：2005.5

  The enantioselective total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Key steps include ring-closing metathesis (RCM) for the final construction of the 10-membered lactone framework and stereoselective homologation of boronic esters for the insertion of all stereocentres with the desired absolute configuration. In particular, the acidic fragment was prepared in seven

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微卡帕利特的对映选择性全合成。关键步骤包括用于10元内酯骨架的最终构建的闭环复分解（RCM），以及用于插入具有所需绝对构型的所有立体中心的硼酸酯的立体选择性同系物。特别地，通过两个连续的立体选择性同系物，从合适的手性溴甲烷硼酸酯分七个步骤制备酸性片段，以使用（-）-pin烷二醇作为手性导向剂，以正确的最终R立体化学来安装两个立体中心。随后详细说明所需的C 7骨架需要使用乙烯基格氏试剂进行亲核置换，硼支架的氧化裂解和保护-脱保护操作。令人感兴趣的是，当在格鲁布斯催化剂的存在下，期望由DCC介导的两个关键合成子的偶合产生的三苄氧基二烯酯对RCM时，尽管转化率很低，反应仍立体选择性地进行以产生反式牛津二酮-2-酮。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.102

  日期：2011.6

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of microcarpalide
  作者：Mukund K. Gurjar、Ravi Nagaprasad、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00441-6

  日期：2003.3

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.