(2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal | 535994-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibenzyloxy-4-penten-1-al；(2S,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal；(2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enal
• CAS: 535994-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SFPGFSQMDADFQY-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 奎宁环 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-5,6-di(benzyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034349d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Cyclic β-Hydroxy Allylsilanes via Sequential Aldehyde γ-Silylallylboration and Ring-Closing Metathesis Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioenriched cyclic allylsilanes are prepared via stereoselective gamma-silylallylboration reactions of beta- or gamma-unsaturated aldehydes followed by ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol034347t

文献信息

• In vitro and in vivo comparative and competitive activity-based protein profiling of GH29 α-<scp>l</scp>-fucosidases
  作者：Jianbing Jiang、Wouter W. Kallemeijn、Daniel W. Wright、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Veronica Coco Rohde、Elisa Colomina Folch、Hans van den Elst、Bogdan I. Florea、Saskia Scheij、Wilma E. Donker-Koopman、Marri Verhoek、Nan Li、Martin Schürmann、Daniel Mink、Rolf G. Boot、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c4sc03739a

  日期：——

  Development of probes for active GH29 α-l-fucosidases.

  GH29 α-l-fucosidases 的活性探针的开发。
• Chiral Sulfur Ylides for the Synthesis of Bengamide E and Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Samy Chammaa、Laura Martín-Ortiz、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo100696w

  日期：2010.8.20

  laboratories has been employed for the stereoselective synthesis of bengamide E (16) and analogues at the terminal olefinic position. In the event, the chiral sulfonium salt 30 was transformed into its corresponding sulfur ylide and reacted with aldehydes 21 and 44 to efficiently provide epoxy amides 31 and 45, respectively. To access the bengamides from these epoxy amides, we combined a synthetic strategy

  在我们实验室中开发的一种新的不对称环氧化合成方法已经用于在末端烯烃位置上的苯甲酰胺E（16）和类似物的立体选择性合成。在这种情况下，手性sulf盐30被转化为其相应的硫叶立德，并与醛21和44反应以分别有效地提供环氧酰胺31和45。为了从这些环氧酰胺中获得苯甲酰胺，我们结合了我们先前报道的合成策略，使用烯烃交叉复分解反应在酰胺33的末端烯烃位置引入各种烷基取代基，与酰胺49的钯（Negishi或Suzuki偶联）介导的反应有关。后一种引入烷基的途径被证明比复分解方法更有效，并且允许获得各种各样的新的苯甲酰胺类似物。
• A ring closing metathesis strategy for carbapyranosides of xylose and arabinose
  作者：Clayton E. Mattis、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.002

  日期：2016.4

  The synthesis of beta-carba-xylo and arabino pyranosides of cholestanol is described. The synthetic strategy, which is analogous to the Postema approach to C-glycosides, centers on the ring closing metathesis of an enol ether-alkene precursor to give a cyclic enol ether that is elaborated to a carba-pyranoside via hydroboration-oxidation on the olefin. The method, which is attractive for its modularity

  描述了胆固醇的β-氨基甲酰基木糖和阿拉伯吡喃糖苷的合成。类似于Postema方法对C-糖苷的合成策略，以烯醇醚-烯烃前体的闭环复分解为中心，得到环状烯醇醚，该环烯醇醚通过烯烃上的硼氢化反应被精制为氨基甲酸吡喃糖苷。 。该方法因其模块性和立体选择性而吸引人，可在氨基己基吡喃糖苷和其他复杂的环烷基醚骨架上找到更广泛的应用。
• Stereoselective Total Synthesis of Aminoiminohexitols via Carbamate Annulation
  作者：Anna L. Win-Mason、Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers、Peter C. Tyler、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/jo201151b

  日期：2011.12.2

  New methodology for the preparation of a variety of aminoiminohextitols is described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. Insight into the effects that the substitution patterns of the alkenylamines have on the diastereoselectivity of the iodocyclization

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。
• Stereoselective Strecker and Carbamate Annulation Methodology for the Synthesis of 1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-L-iditol
  作者：Anna L. Win-Mason、Emma M. Dangerfield、Peter C. Tyler、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100523

  日期：2011.7

  efficient and highly stereoselective synthesis of L-ido-aminoiminosugar 3 has been described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. In addition, the identification of the primary iodide as a key intermediate during the carbamate annulation reaction provides

  已经描述了 L-ido-氨基亚氨基糖 3 的高效和高度立体选择性合成。合成的关键是应用非对映选择性 Strecker 反应，并将我们的氨基甲酸酯环化方法扩展到受保护和功能化的链烯胺。此外，在氨基甲酸酯环化反应过程中，初级碘化物作为关键中间体的鉴定提供了对该反应机理的深入了解。