1,2,5,6-tetra-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 20258-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 20258-50-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: RCAZFHPSHVLHDI-MGXDLYCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  A latent reactive handle for functionalising heparin-like and LMWH deca- and dodecasaccharides

  摘要：

  含有O4处潜在醛代用基的二糖单元可实现对末端醛基低分子肝素（LMWH）和硫酸肝素（HS）十聚体和十二聚体糖的后期访问。

  DOI：

  10.1039/c5ob01706h
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A latent reactive handle for functionalising heparin-like and LMWH deca- and dodecasaccharides

  摘要：

  含有O4处潜在醛代用基的二糖单元可实现对末端醛基低分子肝素（LMWH）和硫酸肝素（HS）十聚体和十二聚体糖的后期访问。

  DOI：

  10.1039/c5ob01706h

文献信息

• 1,2,5,6-Tetra- O -benzyl- d -mannitol derivatives as novel HIV protease inhibitors
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00677-2

  日期：2003.10

  The synthesis and structure-activity relationships of HIV protease inhibitors derived from carbohydrate alditols are discussed. We disclose a new series of 1,2,5,6-tetra-O-alkyl-D-mannitol exhibiting sub-micromolar activity against HIV-protease. This series of inhibitors are non-nitrogen containing HIV-protease inhibitors and they are readily prepared in a few chemical steps from inexpensive commercially

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。
• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030186962A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  of the formula (IV): 1 where: R1=R′C(O), R′SO2, R′=a bicyclic, saturated or unsaturated, 8-12 membered ring system containing 0-4 hetero atoms selected from S, O and N, which is optionally substituted with up to four substituents independently selected from groups a), b) and c) below; or R′=a monocyclic, saturated or unsaturated, 5-7 membered ring containing 0-3 hetero atoms selected from S, O and N, which monocyclic ring bears at least one substituent selected from group a) and/or c) and which may optionally bear one or two further substituents selected from group b); R4=H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar, C3-7-cycloalkyl; C2-7alkenyl; R3=C1-7-alkyl, C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkenyl, C3-7-cycloalkyl, Ar-C1-7-alkyl, Ar; R5=C1-7-alkyl, halogen, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-CONR3R4 or a bulky amine R6 is H, C1-7-alkyl, Ar-C1-7-alkyl, C1-3-alkyl-SO2-R ix , C1-3-alkyl-C(O)—NHR ix or CH 2 XAr q is 0 or 1 have utility as inhibitors of cysteine proteases such as cathepsin K and falcipain.

  公式（IV）的翻译如下： 其中： R1=R′C(O)，R′SO2， R′=含有0-4个来自S、O和N的杂原子的8-12元环系统，可以选择饱和或不饱和的双环，可选地取代最多四个从下面的a)、b)和c)组中独立选择的取代基；或 R′=含有0-3个来自S、O和N的杂原子的5-7元环，该单环至少带有从a)组和/或c)组中选择的一个取代基，并且可选地带有从b)组中选择的一个或两个进一步的取代基； R4=H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar，C3-7-环烷基；C2-7-烯基； R3=C1-7-烷基，C2-C7烯基，C2-C7烯基，C3-7-环烷基，Ar-C1-7-烷基，Ar； R5=C1-7-烷基，卤素，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-CONR3R4或体积庞大的胺 R6为H，C1-7-烷基，Ar-C1-7-烷基，C1-3-烷基-SO2-R ix ，C1-3-烷基-C(O)—NHR ix 或CH 2 XAr q为0或1 具有作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的实用性，例如卡特普辛K和疟原虫蛋白酶。
• Furanone derivatives as inhibitors of Cathepsin S
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP1413580A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.

  Cathepsin S 是一种属于木瓜蛋白酶超家族的高活性半胱氨酸蛋白酶。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的存在表明这种酶可能参与了变性疾病的发病机制。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，尤其是 Cathepsin S。它们对该家族的其他成员具有选择性，特别是对酪蛋白酶家族的其他成员如 L 和 K 具有选择性。
• Synthesis of <i>N</i>-Oxyamide-Linked Neoglycolipids
  作者：Na Chen、Juan Xie

  DOI：10.1021/jo502128h

  日期：2014.11.7

  N-Oxyamide-containing compounds have shown improved metabolic stability and interesting secondary structures due to the good hydrogen bond-donating property of N-oxyamide. beta-Glucolipids linked by the N-oxyamide bond have been successfully synthesized as novel mimics of glycoglycerolipids and glycosphingolipids.