(2R,3S,5S)-1,2,5,6-tetrabenzyloxyhexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-1,2,5,6-tetrabenzyloxyhexan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-1,2,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-3-ol
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅
• 分子量: 526.673
• InChiKey: BLIIQEUSAXTXKP-DHWXLLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S)-1,2,5,6-tetrabenzyloxyhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2

文献信息

• 1,2,5,6-Tetra- O -benzyl- d -mannitol derivatives as novel HIV protease inhibitors
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00677-2

  日期：2003.10

  The synthesis and structure-activity relationships of HIV protease inhibitors derived from carbohydrate alditols are discussed. We disclose a new series of 1,2,5,6-tetra-O-alkyl-D-mannitol exhibiting sub-micromolar activity against HIV-protease. This series of inhibitors are non-nitrogen containing HIV-protease inhibitors and they are readily prepared in a few chemical steps from inexpensive commercially

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。