1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol | 142285-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O⁶-dibenzyl-O³,O⁴-isopropylidene-D-mannitol；O¹,O⁶-Dibenzyl-O³,O⁴-isopropyliden-D-mannit；1,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 142285-64-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: OSWZRDRKRIZNJD-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3,5-diazido-1,6-di-O-benzyl-2,5-dideoxy-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol

  摘要：

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3129
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四-O-苄基-D-甘露醇衍生物作为新型HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00677-2

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• D-mannitol derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06313177B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A D-mannitol derivative selected from the group consisting of a compound of formula pharmaceutically acceptable derivatives thereof and where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and may each independently be selected from among alkyl and aryl (i.e. aromatic including aromatic like) groups. The D-mannitol derivatives may be used as HIV aspartyl protease inhibitors.

  从包括以下化合物的化合物中选择的一种D-甘露醇衍生物，其化学式为，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，且每个可以独立地从烷基和芳基（即包括芳香族和类似芳香族的）基团中选择。这些D-甘露醇衍生物可用作HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂。
• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Synthesis of C 2 -symmetric guanidino-sugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Laurence Gauzy、Christine Gravier-Pelletier、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00294-1

  日期：2000.2

  A series of enantiomerically pure C-2-Symmetric guanidino-sugars was synthesized from D-mannitol. The first method described involves direct opening of a bis-epoxide by guanidine, whereas the second one deals with a mercury-catalyzed transformation of a cyclic thiourea into a N,N,N"-trisubstituted guanidine as a key step. The biological activity of these compounds towards several glycosidases has been evaluated. One of them (5) was found to selectively inhibit alpha-L-fucosidase of bovin kidney (2.8 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anderson et al., Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 5002
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——