1-(bromo)-5-(nitro)-pentane-2-one | 166179-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bromo)-5-(nitro)-pentane-2-one
• 英文别名: 1-bromo-5-nitropentane-2-one；1-bromo-nitro-pentane-2-one；1-bromo-5-nitropentan-2-one
• CAS: 166179-38-0
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: GHAXSBABNPZELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromo)-5-(nitro)-pentane-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表巴替丁的实用对映选择性合成

  摘要：

  设计并使用易于获得的试剂和便捷的反应条件进行了Epibatidine（1）的两种不同合成。通过旋光性α-苯基-乙胺催化的前手性前体4的闭环以80％ee以上的比例提供了关键中间体5，由此制备了天然产物（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00623-0
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-(bromo)-5-(nitro)-pentane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往依巴替丁的实用途径

  摘要：

  已经开发出一种实用的生物碱生物碱的合成方法。此方法方便且易于扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76859-6

文献信息

• Process for the preparation of epibatidine
  申请人：Egis Gyogyszergyar Rt.

  公开号：US05545741A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  The invention relates to a process for the preparation of racemic or optically active epibatidine of the Formula XIV ##STR1## which comprises subjecting racemic or optically active epi-epibatidine-of the Formula XIII ##STR2## to epimerization in the presence base. The advantage of the process is that readily available starting materials are used and the procedure is suitable for industrial scale productions too. Epibatidine is a known highly affective analgesic active ingredient.

  本发明涉及一种制备外表皮蛙毒素的过程，其化学式为XIV式的外消旋或手性活性外表皮蛙毒素，其中包括在碱的存在下将外消旋或手性活性外表皮蛙毒素（化学式为XIII式）进行对映异构化的步骤。该方法的优点在于使用易得的起始物质，且该过程适用于工业规模的生产。外表皮蛙毒素是一种已知的高效镇痛活性成分。
• Epi-epibatidine derivatives, a process and intermediates for preparing them and epi-epibatidine and medicaments containing the epi-epibatidine derivatives and/or epi-epibatidine and the use of them
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0657455A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The subject-matter of the invention are epi-epibatidine derivatives of general formula    wherein Rstands for a C₁₋₄-alkyl, C₂₋₄-alkenyl, C₂₋₄-alkinyl, C₃₋₇-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-C₁₋₄-alkyl or heteroaryl-C₁₋₄-alkyl group, said groups optionally being substituted by 1 or more C₁₋₄-alkyl, C₂₋₄-alkenyl, C₂₋₄-alkinyl, C₃₋₇-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-C₁₋₄-alkyl, heteroaryl-C₁₋₄-alkyl, hydroxy, C₁₋₄-alkoxy, phenoxy, halogen, halogeno-C₁₋₄-alkyl and/or amino, amido and/or sulfonamido substituent(s), optionally mono- or di-C₁₋₄-alkyl-, -C₂₋₄-alkenyl- and/or -C₂₋₄-alkinyl substituted, and R'represents hydrogen or a C₁₋₄-alkyl, C₂₋₄-alkenyl, C₂₋₄-alkinyl, C₃₋₇-cycloalkyl, C₃₋₇-cycloalkenyl, C₃₋₇-cycloalkinyl, aryl-C₁₋₄-alkyl, aryl, hetero-aryl, halogeno-C₁₋₄-alkyl, hydroxy-C₁₋₄-alkyl or, preferably C₁₋₄-aliphatic; aromatic or heterocyclic, acyl group    with the proviso that, if R'stands for hydrogen, Ris different from 6-(chloro)-pyrid-3-yl as well as optically active forms and acid addition salts thereof. Further aspects of the invention are concerned with a process and intermediates for preparing these compounds as well as medicaments containing them and their use.

  本发明的主题是一般式为的外显子-外显子巴替啡衍生物，其中R代表C₁₋₄-烷基，C₂₋₄-烯基，C₂₋₄-炔基，C₃₋₇-环烷基，芳基，杂芳基，芳基-C₁₋₄-烷基或杂芳基-C₁₋₄-烷基基团，该基团可以被1个或多个C₁₋₄-烷基，C₂₋₄-烯基，C₂₋₄-炔基，C₃₋₇-环烷基，芳基，杂芳基，芳基-C₁₋₄-烷基，杂芳基-C₁₋₄-烷基，羟基，C₁₋₄-烷氧基，苯氧基，卤素，卤代-C₁₋₄-烷基和/或氨基，酰胺基和/或磺酰胺基取代，可选地为单烷基或双烷基，-C₂₋₄-烯基-和/或-C₂₋₄-炔基取代，并且R'表示氢或C₁₋₄-烷基，C₂₋₄-烯基，C₂₋₄-炔基，C₃₋₇-环烷基，C₃₋₇-环烯基，C₃₋₇-环炔基，芳基-C₁₋₄-烷基，芳基，杂芳基，卤代-C₁₋₄-烷基，羟基-C₁₋₄-烷基或优选的C₁₋₄-脂肪族；芳香族或杂环族，酰基基团，但是，如果R'代表氢，则R与6-(氯)-吡啶-3-基不同，以及它们的光学活性形式和酸加成盐。本发明的其他方面涉及制备这些化合物的过程和中间体，以及含有它们的药物和它们的用途。
• Process for preparing epibatidine
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR RT.

  公开号：EP0657456B1

  公开（公告）日：1997-06-04
• A practical enantioselective synthesis of epibatidine
  作者：Csaba Szántay、Zsuzsanna Kardos-Balogh、István Moldvai、Csaba Szántay、Eszter Temesvári-Major、Gábor Blaskó

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00623-0

  日期：1996.8

  Two different syntheses of Epibatidine (1) were designed and carried out using easily accessible reagents and convenient reaction conditions. The ring closure of the prochiral precursor 4 catalyzed by optically active α-phenyl-ethyl-amine gave the key intermediate 5 in over 80% ee from which the natural product (−)-1 has been prepared.

  设计并使用易于获得的试剂和便捷的反应条件进行了Epibatidine（1）的两种不同合成。通过旋光性α-苯基-乙胺催化的前手性前体4的闭环以80％ee以上的比例提供了关键中间体5，由此制备了天然产物（-）- 1。
• A practical route to epibatidine
  作者：Csaba Szántay、Zsuzsanna Kardos-Balogh、István Moldvai、Csaba Szántay、Eszter Temesvári-Major、Gábor Blaskó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76859-6

  日期：1994.5

  A practical synthetic approach to the alkaloid Epibatidine has been developed. This method is convenient and easy to scale up.

  已经开发出一种实用的生物碱生物碱的合成方法。此方法方便且易于扩展。