(S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine | 109075-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-N-tosyldiimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol；(2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 109075-06-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 492.617
• InChiKey: XEHVVMYEDBHYMQ-NSGFBRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine 在 四氢呋喃 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Yves Le; Dureault, Annie; Greck, Christine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Tetrathiomolybdate:  Aziridine Ring Opening Reactions and Facile Synthesis of Interesting Sulfur Heterocycles
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasa Murthy Koutha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ja052969z

  日期：2005.9.1

  [BnEt3N]2MoS4, has been used successfully to effect ring opening of aziridines in a regiospecific and stereospecific manner under mild reaction conditions without the use of Lewis acid catalyst. Utility of this reagent in tandem and multistep processes in a one-pot operation for the synthesis of various novel sulfur heterocycles in very good yield is also reported.

  四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnEt3N]2MoS4 已成功用于在温和的反应条件下以区域专一性和立体专一性方式实现氮丙啶的开环，无需使用路易斯酸催化剂。还报道了该试剂在一锅操作中以串联和多步方法合成各种新型硫杂环的用途，产率非常好。
• Total enantiospecific syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and 13(S)-N-tosylamino analogue
  作者：I. Tranchepain、F. Le Berre、A. Duréault、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80067-3

  日期：1989.1

  The total syntheses of 13(S)-hydroxy 9Z, 11E-octadecadienoic (coriolic) acid and its 13(S)-N-tosylamino analogue are reported via a short, efficient, enantiospecific route from D-mannitol.

  13（S）-羟基 9Z、11E-十八碳二烯酸（coriolic）及其 13（S）-N-甲苯磺酰氨基类似物的总合成是通过 D-甘露醇的短、有效的对映特异性途径报道的。
• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。
• Nucleophilic opening of chiral bis-aziridines: A route to enantiomerically pure α-amino acids and polysubstituted piperidines
  作者：A Duréault、I Tranchepain、C Greck、J-C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95507-2

  日期：1987.1

  protected chiral functionalised bis-aziridines, prepared from D-mannitol, are opened by various organometallic reagents (organomagnesium,-lithium and -copper derivatives) as well as by heteronucleophiles (N3-, Br-, Cl-, HS-, PhS-). Orientation of the reaction toward diopening (route to enantiomerically pure α-amino acids) or toward heterocyclisation (route to chiral, polysubstituted piperidines) is

  适当保护的手性官能双氮丙啶，从d-甘露醇制备，由各种有机金属试剂（有机镁， -锂和-铜衍生物）以及由heteronucleophiles（N开通3 - ，溴- ，氯-，HS -，PHS -）。N-保护基团和亲核试剂的性质以及存在或不存在的反应会影响反应向二开口（通往对映体纯的α-氨基酸的路线）或向杂环化（通往手性，多取代的哌啶的路线）的方向。不是路易斯酸。
• Synthesis of enantiopure bis-aziridines, bis-epoxides, and aziridino-epoxides from d-mannitol
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Susama Maity、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.035

  日期：2006.10

  A practical synthesis of enantiopure bis-aziridines 11 and 15, bis-epoxides 12 and 17, and aziridino-epoxides 27 and 30 is reported using inexpensive D-mannitol as the starting material. The key transformation involves the reductive cleavage of bis-benzylidene acetal 3 to form dimesylate 4, which was further converted to monoazides and diazides followed by reduction, mesylation, and cyclization to furnish the required compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.