1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-L-iditol | 109075-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-L-iditol
• 英文别名: N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]octan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 109075-03-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 484.638
• InChiKey: SWLLQGSDMOJCLR-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-L-iditol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到L-2-(p-toluenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine 在 四氢呋喃 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7

文献信息

• Diastereospecific synthesis of diaziridines from D-mannitol. Access to chiral α-aminoacids.
  作者：A Duréault、C Greck、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84935-7

  日期：1986.1

  Nucleophilic opening of chiral diastereoisomeric diaziridines obtained from D- mannitol leads to precursors of D or L α-aminoacids (or aldehydes) and also provides a means of synthesizing polyhydroxylated piperidines.

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。
• Nucleophilic opening of chiral bis(aziridines): a route to enantiomerically pure .alpha.-amino aldehydes or acids and polysubstituted piperidines
  作者：Annie Dureault、Isabelle Tranchepain、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00283a028

  日期：1989.10