3-{1-[(2S,3R,4R,5S)-5-(para-toluenesulfonyl)amino-1-(para-toluenesulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-piperidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}2,5-dihydrofurane-2,5-dione | 1133458-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(2S,3R,4R,5S)-5-(para-toluenesulfonyl)amino-1-(para-toluenesulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-piperidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}2,5-dihydrofurane-2,5-dione
• 英文别名: N-[(3aR,4S,7S,7aR)-4-[[3-[2,5-dioxo-4-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]furan-3-yl]indol-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1133458-54-4
• 化学式: C₄₉H₅₄N₄O₁₀S₂Si
• 分子量: 951.206
• InChiKey: TWHZZCNMJYHKDG-CLMMRSMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 (S)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosyl-aziridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到3-{1-[(2S,3R,4R,5S)-5-(para-toluenesulfonyl)amino-1-(para-toluenesulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-piperidin-2-yl-methyl]-1H-indol-3-yl}-4-{1-(2-[trimethylsilyl]ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl}-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C 2对称双氮丙啶的亲核开合合成星形孢菌素，K-252a和瑞贝卡霉素的新氮杂类似物†

  摘要：

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。

  DOI：

  10.1039/b815737e

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。