4R,8R,9R,10R-2,2',6,6'-tetramethyl-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,3,5,7-tetraoxadecalin | 111651-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4R,8R,9R,10R-2,2',6,6'-tetramethyl-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,3,5,7-tetraoxadecalin
• 英文别名: 2,4:3,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol；[(4R,4aR,8R,8aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-8-yl]methanol
• CAS: 111651-32-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: UJZDNJFLAFORCI-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R,8R,9R,10R-2,2',6,6'-tetramethyl-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,3,5,7-tetraoxadecalin 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,4aS,8S,8aS)-4,8-Bis-chloromethyl-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 4R,8R,9R,10R-2,2',6,6'-tetramethyl-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,3,5,7-tetraoxadecalin
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145

文献信息

• Synthesis and conformations of 2,3:4,5- and 2,4:3,5-di-O-isopropylidene-d-mannitol
  作者：Krystyna Gawronska

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84059-x

  日期：1988.5

  Abstract The 2,3:4,5- ( 8 ) and 2,4:3,5-di- O -isopropylidene ( 10 ) derivatives of d -mannitol have been prepared from 1,6-di- O -benzoyl- d -mannitol and their structures established by 13 C-n.m.r. spectroscopy. The 1,3-dioxane rings in 10 adopt a skew conformation and the sugar carbon chain in 8 is bent around the C-3-C-4 bond, as found by i.r. data and molecular mechanics calculations. Oxidation

  摘要从1,6-二-O-苯甲酰基-d制备了d-甘露醇的2,3：4,5-（8）和2,4：3,5-二-O-异亚丙基（10）衍生物。 -甘露醇及其结构由13 Cn.mr光谱确定。ir数据和分子力学计算发现，10中的1,3-二恶烷环采用偏斜构象，而8中的糖碳链围绕C-3-C-4键弯曲。用重铬酸吡啶鎓氧化8，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-甘露醇-1,6-内酯（12）。
• [EN] BIODEGRADABLE POLYCARBONATES AND THEIR USE AS DRUG CARRIERS<br/>[FR] POLYCARBONATES BIODEGRADABLES ET LEUR UTILISATION COMME EXCIPIENTS
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：WO1993020126A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A biodegradable and biocompatible polycarbonate comprising (C3-10) alkylene carbonic acid ester units, each alkylene group being a C3-alkylene group having 1 oxy substituent or a (C4-10) alkylene group having 2-8 oxy substituents, each of the oxy substituents occurring individually as a hydroxyl group or as a derivatized hydroxyl group comprising an ester or an ortho ester or an acetal residue. The polycarbonates may be used as matrices for the sustained release of pharmacologically active compounds, e.g. peptides or proteins, in the form of microparticles or implants.(FR) Polycarbonate biodégradable et biocompatible comportant des motifs d'ester d'acide carbonique d'alkylène (C3-10), chaque groupe alkylène étant un groupe alkylène C3 possédant 1 substituant oxy, ou un groupe alkylène (C4-10) possédant de 2 à 8 substituants oxy. Chaque substituant oxy est présent individuellement sous forme de groupe hydroxyle ou de groupe hydroxyle dérivé comportant un ester ou un ester ortho, ou un reste d'acétal. Ces polycarbonates peuvent servir de matrices permettant la libération prolongée de composés pharmacologiquement actifs, par exemple des peptides ou protéines, sous forme de microparticules ou d'implants.

  一种生物可降解且生物相容的聚碳酸酯材料，其由(C3-10)二元二羧酸酯基二元醇结构单元构成。每个二元醇基团均是一个(C3-10)二元醇基团，其中含有1个羟基，或是一个(C4-10)二元醇基团，其中含有2至8个羟基。每个羟基基团单独存在，以羟基形式，或以羟基的衍生物形式存在，该羟基的衍生物包含酯基、邻位酯基或甲基残基。这些聚碳酸酯材料可能用作释放药物（如肽类或蛋白质）的基质（药物具有生物活性），这些药物可以是微粒状或人工器官形式释放。
• Brown, John M.; Dayrit, Fabian M.; Sinou, Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 91 - 96
  作者：Brown, John M.、Dayrit, Fabian M.、Sinou, Denis

  DOI：——

  日期：——
• GAWRONSKA, KRYSTYNA, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 79-85
  作者：GAWRONSKA, KRYSTYNA

  DOI：——

  日期：——
• US5849859A
  申请人：——

  公开号：US5849859A

  公开（公告）日：1998-12-15