1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole | 900534-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole
• CAS: 900534-71-6
• 化学式: C₅H₃BrF₄N₂
• 分子量: 246.99
• InChiKey: WHWVFYIPMIWMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-19 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  71-72 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  利用原位形成的有机镁试剂进行亲核四氟乙基化

  摘要：

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02890
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  环状全氟化碘与亲电试剂的意外反应性†

  摘要：

  我们发现，环状全氟化碘与亲电子试剂（E + = Br，Cl，F，I）反应，得到全氟E–R F化合物。此反应是出乎意料的，因为全氟化环状iodanes被认为通常与亲核试剂反应的亲电试剂（例如女- = SR，OR），得到努-R ˚F产品。对于由回旋加速器产生的[ 18 F]氟化物获得的[ 18 F] XeF 2制备的含[ 18 F] CF 3 CF 2的化合物，证明了这种新转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04558e

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• N-(2-bromotetrafluoroethyl) derivatives of five-membered nitrogen-containing heterocycles
  作者：Kirill I. Petko、Taras M. Sokolenko、Andreii V. Bezdudny、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.005

  日期：2005.10

  The synthesis of N-(2-bromotetrafluoroethyl) derivatives of five-membered heterocycles containing one to three nitrogen atom(s) in the ring has been carried out. The reactions of these compounds with various sulfur-containing nucleophiles have been studied, and corresponding sulfides, sulfones and sulfinic acid salts were obtained.

  已经进行了在环中含有1-3个氮原子的五元杂环的N-（2-溴四氟乙基）衍生物的合成。已经研究了这些化合物与各种含硫亲核试剂的反应，并获得了相应的硫化物，砜和亚磺酸盐。
• N-Polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives
  作者：Kirill I. Petko、Sergey Y. Kot、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

  日期：2008.4

  A facile synthetic route to N-polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives was developed starting from N-bromo(chloro)polyfluoroethyl-substituted azoles. The silanes thus obtained were reacted with various electrophiles in the presence of the fluoride ion to yield the corresponding fluorinated carbinols, ketones, carboxylic acids, and methyl dithiocarboxylates as well as N-pentafluoroethylbenzimidazole

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。
• 10.1016/j.chempr.2024.04.022
  作者：Zhou, Fei-Yu、Chen, Jun-Yan、Jiao, Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.022

  日期：——

  leads to unique properties, and perfluoroalkylation reagents play a vital role. Although various types of perfluoroalkylation reagents have been developed, existing nucleophilic perfluoroalkylation reagents suffer from chemical lability and limited structural diversity. This work aims to address these challenges by introducing a novel nucleophilic perfluoroalkylation reagent, 4-pyridyl perfluoroalkyl sulfide

  将全氟烷基基团引入分子中会产生独特的性质，而全氟烷基化试剂起着至关重要的作用。尽管已经开发了各种类型的全氟烷基化试剂，但现有的亲核全氟烷基化试剂存在化学不稳定和结构多样性有限的问题。这项工作旨在通过引入一种新型亲核全氟烷基化试剂4-吡啶基全氟烷基硫醚（4-PySR f ）来解决这些挑战，该试剂表现出基于N-硼基吡啶基阴离子的独特的全氟烷基阴离子释放机制化学。在二硼(4) 化合物和醇盐碱存在下，4-PySR f 有效地将全氟烷基转移到各种亲电子试剂上。值得注意的是，与其他已建立的试剂相比，它表现出优异的转移功能化全氟烷基基团、实现分子内全氟烷基化反应以及参与多步骤合成序列的适用性，为合成复杂的氟化分子提供了稳健的策略。这项工作扩大了 N-硼基吡啶基阴离子化学的合成潜力，并拓宽了亲核全氟烷基化反应的范围。