9-(1-imidazolyl)acridine | 96424-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-imidazolyl)acridine
• 英文别名: Acridine, 9-(1H-imidazol-1-yl)-；9-imidazol-1-ylacridine
• CAS: 96424-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: WMLCJNVGEDCRLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  492.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-imidazolyl)acridine 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {Ag[1-acridinyl-3-benzylimidazolydiene](PF₆)}_n
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of imidazoliums salts based on acridine with silver oxide as coordination polymers: Synthesis, fluorescence and antibacterial activity

  摘要：

  The reaction of iodomethane, n-butane bromide, bromoethane, benzyl bromide and 9-(1-imidazolyl) acridine obtains the corresponding imidazolium salts, which can further react with NH4PF6, affording 2a-2d. Then, they were treated with silver oxide in CH3CN or DMSO to afford complexes 3a-3d ({Ag [1-acridinyl-3-methylimidazoly-diene] 2 (PF6)} (3a), {Ag [1-acridinyl-3-butylimidazoly-diene](2) (PF6) CH3CN} (3b), {Ag [1-acridinyl-3-ethylimidazolydiene] (PF6)}(n) (3c), {Ag [1-acridinyl-3-benzylimidazoly-diene] (PF6)}(n) (3d)). 3a and 3b formed mononuclear silver complexes which presented pi-pi stacking interactions between acriding rings. Amazingly, 3c and 3d formed one-dimensional coordination polymers through self-assembly of N1-Ag1-C16 and N1-Ag1-C14 bonds, respectively. Moreover, 3b, 3c and 3d have been found to have efficient anti-bacterial activity against the Acinetobacter baumannii and P. aeruginosa. In addition, the imidazolium salts and their corresponding silver complexes show a phenomenon of fluorescence quenching. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.07.030
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-(1-imidazolyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶基咪唑鎓盐的合成和生物学研究†

  摘要：

  合成了一系列新的吖啶基咪唑鎓盐，并通过 MTT 测定评估了其对人类癌细胞系的体外细胞毒性。该合成采用咪唑与 9-氯吖啶的偶联，其源自 2-氯苯甲酸与苯胺的乌尔曼缩合。以高收率获得了目标化合物。 DPPH 测定表明，咪唑上具有简单短烷基链的目标化合物具有相当大的抗氧化活性，而在大多数情况下，增加链长度和引入额外的 π 电子系统会降低活性。所有化合物对非癌细胞系均表现出较低的生物毒性，而少数化合物则表现出有希望的抗癌活性。与参比药物他莫昔芬和紫杉醇不同，吖啶咪唑鎓离子的抗癌活性仅针对选定的癌症类型。产品合理的荧光行为为活性药物在组织中分布的可视化提供了潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ra08138g

文献信息

• Silver(I) Complexes in Coordination Supramolecular System with Bulky Acridine-Based Ligands:  Syntheses, Crystal Structures, and Theoretical Investigations on C−H···Ag Close Interaction
  作者：Chun-Sen Liu、Pei-Quan Chen、En-Cui Yang、Jin-Lei Tian、Xian-He Bu、Zheng-Ming Li、Hong-Wei Sun、Zhenyang Lin

  DOI：10.1021/ic060087a

  日期：2006.7.1

  presence of obvious C-H...M hydrogen-bonding interactions between the Ag centers and some acridine ring H atoms identified by X-ray diffraction on the basis of the van der Waals radii. Furthermore, as a representative example, full geometry optimization on the basis of the experimental structure, the natural bond orbital (NBO), and topological analysis of 1 were carried out by DFT and AIM (Atoms in Molecules)

  在研究过渡金属和具有特定结构的有机配体的配伍结构的过程中，我们制备了两种结构相关的刚性大体积a啶基配体，即9- [3-（2-吡啶基）吡唑-1-基]-a啶（ L（1））和9-（1-咪唑基）idine啶（L2），并合成并表征了它们的四个Ag（I）配合物[AgL1]（ClO4）} 2（1），[AgL1]（NO3 ）} 2（2），[AgL2（2）]（ClO4）（3）和[（Ag3L2（3））（NO3）]（NO3）2（H2O）}（无穷大）（4）。X射线单晶衍射分析表明1和2的结构彼此相似，每个配合物的两个分子内Ag（I）中心都被两个L1配体包围。这形成了一个独特的盒状环状二聚体，通过分子间面对面的连接，它们进一步连接形成1的一维（1D）链和2的二维（2D）网络。pi堆积和/或弱的CH ... O氢键相互作用。3具有单核结构，其通过分子间的Ag ... O和pi ... pi堆叠弱相互作用而进一步
• Sarkar; Pathak; Dey, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 611 - 613
  作者：Sarkar、Pathak、Dey、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SARKAR, B. R.;PATHAK, B.;DEY, B. P.;DUTTA, S.;LAHIRI, S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 7, 611-613
  作者：SARKAR, B. R.、PATHAK, B.、DEY, B. P.、DUTTA, S.、LAHIRI, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• CASEIN KINASE 1delta (CK 1delta) INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES SUCH AS TAUOPATHIES
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：US20160354375A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• Synthesis and biological study of acridine-based imidazolium salts
  作者：Olla Sharhan、Thorsten Heidelberg、Najiahah Mohd Hashim、Abbas Abdulameer Salman、Hapipah Mohd Ali、Soher Nagi Jayash

  DOI：10.1039/c8ra08138g

  日期：——

  A new series of acridine based imidazolium salts was synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against human cancer cell lines by an MTT assay. The synthesis applied a coupling of imidazoles with 9-chloroacridines, which originated from an Ullmann condensation of a 2-chloro-benzoic acid with an aniline. The target compounds were obtained in high yields. The DPPH assay indicated considerable

  合成了一系列新的吖啶基咪唑鎓盐，并通过 MTT 测定评估了其对人类癌细胞系的体外细胞毒性。该合成采用咪唑与 9-氯吖啶的偶联，其源自 2-氯苯甲酸与苯胺的乌尔曼缩合。以高收率获得了目标化合物。 DPPH 测定表明，咪唑上具有简单短烷基链的目标化合物具有相当大的抗氧化活性，而在大多数情况下，增加链长度和引入额外的 π 电子系统会降低活性。所有化合物对非癌细胞系均表现出较低的生物毒性，而少数化合物则表现出有希望的抗癌活性。与参比药物他莫昔芬和紫杉醇不同，吖啶咪唑鎓离子的抗癌活性仅针对选定的癌症类型。产品合理的荧光行为为活性药物在组织中分布的可视化提供了潜力。