ethyl 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoate | 24215-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-imidazol-1-ylpropanoate
• CAS: 24215-02-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11651178
• 分子量: 168.195
• InChiKey: KKKUPBGJXHDOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  316.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(N-methylcarbamoyloxy)propyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sundberg, Richard J.; Van Nguyen, Phuoc, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 123 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丙烯酸乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到ethyl 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用无水 K3PO4 作为催化剂将 N-杂环迈克尔加成到 α,β-不饱和化合物的温和有效程序

  摘要：

  咪唑、1,2,4-三唑、吲哚和苯并三唑在无水磷酸钾的存在下在环境温度下与 ,-不饱和羰基化合物进行共轭加成，以优异的产率得到相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1080/00397910903029867

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• 一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、 应用
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106749405B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、应用，所述的咪唑杂环类双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，对于破骨细胞具有显著的抑制作用，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。
• Synergistic cooperation of bi-active hydrogen atoms in protic carboxyl imidazolium ionic liquids to push cycloaddition of CO2 under benign conditions
  作者：Tengfei Wang、Xinrui Zhu、Lemin Mao、Yi Liu、Tiegang Ren、Li Wang、Jinglai Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111936

  日期：2019.12

  the 1.0% catalyst dosage along with 12.0 h. With the exception of the most optimal reaction conditions, generality, and recyclability of HCPImBr are also investigated. More importantly, the reaction mechanism is investigated by the density functional theory, which is the first time to report the mechanism for protic carboxyl imidazolium ionic liquids. The catalytic activity of ionic liquids would be

  合成了九种质子性羧基咪唑鎓离子液体。然后，在不存在助催化剂和有机溶剂的情况下，将它们用于催化二氧化碳（CO 2）和环氧丙烷的化学固定，生成碳酸亚丙酯。在反应温度为120°C，CO 2初始压力为1.5 MPa，催化剂用量为0.5 mol％，反应时间为2.0 h的条件下，HCPImBr表现出最佳的催化活性，产率为92％。即使反应温度和CO 2初始压力分别降至80°C和1.0 MPa，使用1.0％的催化剂用量和12.0 h可以保持85％的产品收率。除最佳反应条件外，还研究了HCPImBr的通用性和可回收性。更重要的是，通过密度泛函理论研究了反应机理，这是首次报道质子性羧基咪唑鎓离子液体的机理。阳离子和阴离子的合理结合将进一步提高离子液体的催化活性。
• Efficient protocol for Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using [Ch]OH and [<i>n</i>-butyl urotropinium]OH as basic ionic liquids in aqueous/solvent free conditions
  作者：Sitanshu Kumar、Amanpreet Kaur、Vasundhara Singh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546401

  日期：2019.1.17

  basic ionic liquid, [n-butyl Urotropinium]OH, and commercially available aqueous solution of choline hydroxide [Ch]OH as catalysts for executing Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature. The highlighting features of these catalysts include using low concentration of both catalysts along with [Ch]OH being low cost and biodegradable, [n-butyl Urotropinium]OH

  摘要 目前的工作强调使用设计和合成的碱性离子液体 [n-丁基乌洛托品]OH 和市售的氢氧化胆碱 [Ch]OH 水溶液作为催化剂进行 N-杂环的 Aza-Michael 加成的绿色方法。 α,β-不饱和化合物在室温下。这些催化剂的突出特点包括使用低浓度的两种催化剂以及低成本和可生物降解的 [Ch]OH，[正丁基乌洛托品]OH 显着提高了高底物/催化剂比，从而以高产率和纯度获得所需的产品在大多数情况下。此外，两种催化剂都可循环使用，最多可回收五次。图形概要