(S)-undecan-3-ol | 79090-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undecan-3-ol
• 英文别名: (+)-(S)-Undecan-3-ol；(S)-(+)-undecan-3-ol；(S)-(+)-3-undecanol；(S)-3-undecanol；3-undecanol；S-(+)-3-undecanol；3-Undecanol, (S)-；(3S)-undecan-3-ol
• CAS: 79090-61-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: HCARCYFXWDRVBZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undecan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 heptadecan-9-yl 8-((3-((2-amino-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)propyl)(8-oxo-8-(undecan-3-yloxy)octyl)amino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及其他脂质，例如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物进一步包括治疗和/或预防剂，例如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官中，例如调节多肽、蛋白质或基因表达。

  公开号：

  US20220409536A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Undecen-4-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9z,15z)-(11s,12s,13s)-11-hydroxy-12,13-epoxyoctadecadienoic acid : Application of 'sharpless kinetic resolution' to allyl propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87778-4

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Catalysis by Amino Acid-Derived Tetracoordinate Complexes:  Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Brian D. Dangel、Robin Polt

  DOI：10.1021/ol0063151

  日期：2000.9.1

  Me(2)Zn and Et(2)Zn added to aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of 3 mol % of 2. (S)-1-Phenylethanol (91% ee) and (S)-1-phenylpropanol (86% ee) were synthesized from benzaldehyde and (S)-1-furan-2-yl-1-propanol (86% ee) from 2-furaldehyde. Nonanal and 3-phenylpropanal provided (S)-3-undecanol (96% ee) and (S)-1-phenyl-3-pentanol (94% ee). A solid-phase variant was effective with reduced

  在3摩尔％的2存在下，将Me（2）Zn和Et（2）Zn添加到芳族和脂族醛中。（S）-1-苯基乙醇（91％ee）和（S）-1-苯基丙醇（86％） ee）由苯甲醛合成，（S）-1-呋喃-2-基-1-丙醇（86％ee）由2-呋喃甲醛合成。壬醛和3-苯基丙醛提供（S）-3-十一烷醇（96％ee）和（S）-1-苯基-3-戊醇（94％ee）。固相变体对于（S）-1-苯基丙醇具有降低的ee（例如86％ee-> 79％ee）有效。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl) β-Amino Alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Isabel Cabeza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9917083

  日期：2000.4.1

  A set of secondary N-phenylfluorenyl beta-amino alcohols have been prepared and evaluated as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied, and enantioselectivities up to 97% have been obtained. Those ligands with bulky groups in the carbinol stereocenter and small groups alpha

  制备了一组仲N-苯基芴基β-氨基醇，并评估了其为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。研究了取代基对配体立体中心的影响，对映选择性高达97％。那些在甲醇立体中心具有大基团且与氮原子成α的小基团的配体表现出最佳的催化活性和对映选择性。发现对映选择性最高的配体（4e）具有将二乙基锌对映选择性加成至多种芳族和脂族醛中的一般适用性。
• (1R,5R)-1-(1′-Dimethylaminoethyl)-2-isopropylidene-5-methylcyclohexanol as a Chiral Ligand in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Ashok Yadav、Manoj Kumar、Tripti Yadav、Renuka Jain

  DOI：10.1055/s-0029-1219379

  日期：2010.3

  An efficient chiral ligand, (1R,5R)-1-(1'-dimethylaminoethyl)-2-isopropylidene-5-methylcyclohexanol, has been developed for the enantioselective addition of diethylzinc to some prochiral aldehydes to afford S-alcohols. The overall conversion rate was 80-98% with excellent enantiomeric excess (79-98%).

  已经开发了一种有效的手性配体 (1R,5R)-1-(1'-二甲基氨基乙基)-2-isopropidene-5-methylcyclohexanol，用于二乙基锌与一些前手性醛的对映选择性加成，以提供 S-醇。总转化率为 80-98%，对映体过量 (79-98%)。