4-ethyl-2-nonanone | 87148-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-2-nonanone
• 英文别名: 4-Ethylnonan-2-one
• CAS: 87148-00-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: FWXVWEDNHIKYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 diethylzinc 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 以85%的产率得到4-ethyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二有机锌共轭物添加到烯酮：制备和计算研究

  摘要：

  Pd 催化的二有机锌试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成已应用于各种烯酮底物，包括环状和非环状的，包括芳基和烷基取代的各种组合，以及结合烷基（Me 、线性和支化）或 Ph 基团。虽然已发现 Pd0 和 PdII 复合物都是有效的预催化剂，但反应产率强烈依赖于 Pd 与磷烷配体的相对量。因此，1:1 的 Pd/P 比率是可以容忍的，但 Pd/P = 1:2 会导致转化率和产量不佳。一个计算出的 Pd0 介导的途径涉及一个不寻常的氧化加成步骤，同时转移金属，然后还原消除，已发现与观察到的磷烷效应相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201519

文献信息

• Regioselective Ring-opening of Cyclopropyl Ketones with Organometallic Reagents
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Satoru Kuniyama、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.1149

  日期：1997.11

  Regioselective ring-opening reaction of cyclopropyl ketones was conducted successfully, in which the reaction of cyclopropyl phenyl ketone with trimethylaluminum catalyzed by nickel acetylacetonate gave the ring-opening product in up to 76% yield.

  环丙基酮的区域选择性开环反应成功进行，其中环丙基苯基酮与三甲基铝在乙酰丙酮镍催化下反应，开环产物的收率高达76%。
• Conjugate addition of diorganozincs to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a copper(I)-sulfonamide combined system
  作者：Masato Kitamura、Takashi Miki、Keiji Nakano、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01038-6

  日期：1996.7

  In the presence of a Cu(I)N-monosubstituted sulfonamide combined catalyst system, diorganozincs react with α,β-unsaturated ketones to generate Zn enolates, which may be hydrolyzed, giving the β-substituted ketones, or used for further aldol reaction or Pd(0)-catalyzed reaction with allyl acetate leading to the regiospecific α,β-vicinal condensation products.

  在Cu（I）N-单取代磺酰胺组合催化剂体系的存在下，二有机锌与α，β-不饱和酮反应生成烯醇锌，可将其水解，得到β-取代酮，或用于进一步的羟醛反应或Pd（0）催化与乙酸烯丙酯的反应，导致区域特异性的α，β-邻位缩合产物。
• Synthesis of Copper(I) Complexes of N‐Heterocyclic Carbene–Phenoxyimine/amine Ligands: Structures of Mononuclear Copper(II), Mixed‐Valence Copper(I)/(II), and Copper(II) Cluster Complexes
  作者：Stevan Simonovic、Adrian C. Whitwood、William Clegg、Ross W. Harrington、Michael B. Hursthouse、Louise Male、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1002/ejic.200801152

  日期：2009.5

  Reaction between the silver(I) bromide derivative of 1a and CuCl2·2H2O gives a complex derived from a Cu6(O)(OH)4Cl3 core and two (NO) and one (CNO) ligands, respectively. The use of 2a and 7 as precatalysts for 1,4-conjugate addition to enones and aziridination of alkenes was studied, showing that, whilst both catalysts are active, enantioselectivities are low, which is attributed to the lack of Cu-(NO)

  NHC-酚亚胺配体前体3-[(1R,2R)-2-[1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)甲基-]的溴化铜(I)配合物(2a和2b) (E)-ylidene]amino}cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide (1a) 和 3-[(1R,2R)-2-[1-(2-hydroxyphenyl) )甲基-(E)-亚基]氨基}环己基]-1-异丙基-4-苯基-3H-咪唑-1-溴化鎓(1b)}已分别制备}。配合物 2a 和 2b 仅通过卡宾碳原子 (C) 表现出铜配位，并且不会自发消除 HBr 以产生额外的苯氧基亚胺 (NO) 键，这归因于分子内氢键。2a 和 2b 的结晶分别得到 2a' 和 2b'，它们包含 (C) 溴化铜 (I) 和 (NO)2 铜 (II) 配位。配合物 2b' 还表现出分子间 CuIBr 相互作用，产生一个
• Novel Biphenol Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkyl zincs
  作者：Alexandre Alexakis、Stéphane Rosset、Janik Allamand、Sébastien March、Frédéric Guillen、Cyril Benhaim

  DOI：10.1055/s-2001-16791

  日期：——

  Phosphoramidite ligands, based on a chiral amine and atropoisomerically flexible biphenols, induce high enantioselectivities (ee's up to 98%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors.

  亚磷酰胺配体基于手性胺和阻转异构柔性双酚，在铜催化的二烷基锌试剂与各种迈克尔受体的共轭加成中诱导高对映选择性（ee 高达 98%）。
• Amino-sugar modular ligands—useful cores for the formation of asymmetric copper 1,4-addition catalysts
  作者：Antonella De Roma、Francesco Ruffo、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b813137f

  日期：——

  Modular phosphine ligands, synthesised rapidly from commercial N-acetylglucosamine, are very effective in copper(I)-catalysed 1,4-additions of ZnR2 to linear aliphatic enones (87–95% ee).

  从商业化的N-乙酰氨基葡萄糖迅速合成的模块化磷配体，在铜(I)催化的ZnR2对线性烷基酮进行1,4-addition反应中非常有效（87–95% ee）。