ethyl (E)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)propenoate | 111055-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylate；ethyl α,p-difluoro-trans-cinnamate；ethyl (E)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 111055-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: CGLPWYCHBINLKG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)propenoate 在 盐酸 作用下， 以87%的产率得到α,p-difluoro-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环糊精对氟和二氟反式肉桂酸酯的氟19核磁共振研究

  摘要：

  19个 19 F核磁共振纳入研究ø - ，米- ， p -和α -氟-反式-cinnamates和邻，对-和α， p -二氟反-cinnamates由α环糊精（ α CD）已经表明在p 2 = 8.5±0.1的D 2 O溶液中建立了两个夹杂物的平​​衡点（省略了图示）。通常在294 K， ķ 1 = 111±13分米3摩尔-1和ķ 2 = 23±2分米3摩尔-1为α，对-二氟-反肉桂酸酯。化学位移和其他数据表明，主要的S· α CD复杂的是，在其中氟代的羧酸酯基进入的宽端α CD空腔，由十二仲羟基划定，第一。的S·（α CD）2配合物可能具有其中氟的结构的反式-肉桂酸酯是由两个包封α CD与它们的空腔的紧邻的宽端部。

  DOI：

  10.1039/f19848003147
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 以41%的产率得到ethyl (E)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-环糊精对氟和二氟反式肉桂酸酯的氟19核磁共振研究

  摘要：

  19个 19 F核磁共振纳入研究ø - ，米- ， p -和α -氟-反式-cinnamates和邻，对-和α， p -二氟反-cinnamates由α环糊精（ α CD）已经表明在p 2 = 8.5±0.1的D 2 O溶液中建立了两个夹杂物的平​​衡点（省略了图示）。通常在294 K， ķ 1 = 111±13分米3摩尔-1和ķ 2 = 23±2分米3摩尔-1为α，对-二氟-反肉桂酸酯。化学位移和其他数据表明，主要的S· α CD复杂的是，在其中氟代的羧酸酯基进入的宽端α CD空腔，由十二仲羟基划定，第一。的S·（α CD）2配合物可能具有其中氟的结构的反式-肉桂酸酯是由两个包封α CD与它们的空腔的紧邻的宽端部。

  DOI：

  10.1039/f19848003147

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• A convenient palladium-catalyzed synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Yanchang Shen、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80109-8

  日期：1993.4

  During the treatment of ethyl alpha-fluoro-alpha-iodoacetate with aldehydes in the presence of tri-n-butylarsine and a catalytic amount (10 mol%) of Pd(PPh3)4, the aldehydes were eventually completely consumed and alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters were obtained in 52-90% yield.
• Fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the inclusion of fluoro- and difluoro-trans-cinnamates by α-cyclodextrin
  作者：Ian M. Brereton、Thomas M. Spotswood、Stephen F. Lincoln、Evan H. Williams

  DOI：10.1039/f19848003147

  日期：——

  19 F n.m.r. studies of the inclusion of o-, m-, p- and α-fluoro-trans-cinnamates and o, p- and α,p-difluoro-trans-cinnamates by α-cyclodextrin (αCD) have shown that two inclusion equilibria [graphic omitted] are established in D2O solution at pD = 8.5 ± 0.1. Typically at 294 K, K1= 111 ± 13 dm3 mol–1 and K2= 23 ± 2 dm3 mol–1 for α,p-difluoro-trans-cinnamate. Chemical-shift and other data indicate that

  19个 19 F核磁共振纳入研究ø - ，米- ， p -和α -氟-反式-cinnamates和邻，对-和α， p -二氟反-cinnamates由α环糊精（ α CD）已经表明在p 2 = 8.5±0.1的D 2 O溶液中建立了两个夹杂物的平​​衡点（省略了图示）。通常在294 K， ķ 1 = 111±13分米3摩尔-1和ķ 2 = 23±2分米3摩尔-1为α，对-二氟-反肉桂酸酯。化学位移和其他数据表明，主要的S· α CD复杂的是，在其中氟代的羧酸酯基进入的宽端α CD空腔，由十二仲羟基划定，第一。的S·（α CD）2配合物可能具有其中氟的结构的反式-肉桂酸酯是由两个包封α CD与它们的空腔的紧邻的宽端部。