fluoro-succinic acid diethyl ester | 407-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fluoro-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Fluor-bernsteinsaeure-diaethylester；2-Fluor-bernsteinsaeure-diethylester；Diethyl-fluorsuccinat；Diethyl 2-fluorosuccinate；diethyl 2-fluorobutanedioate
• CAS: 407-27-2
• 化学式: C₈H₁₃FO₄
• 分子量: 192.187
• InChiKey: GEWNCVWMLAXYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoro-succinic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-fluorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a053
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (RS)-nitrosuccinate 在 potassium fluoride 、 过氯酰氟 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 fluoro-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a053

文献信息

• 304. Organic fluorine compounds. Part VI. The enolates of alkyl fluoroacetates
  作者：Ernst D. Bergmann、S. Szinai

  DOI：10.1039/jr9560001521

  日期：——
• Effet de la concentration en acide fluorhydrique dans la pyridine sur la regio-selective de la fluoration par deamination d′α-amino-esters : syntheses de composes cargoxyles-β-fluores.
  作者：Sylvain Hamman、Claude G. Beguin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81326-x

  日期：1983.1
• Synthesis of Monofluoro Analogs of Tri- and Dicarboxylic Acid Esters and of Fluorolactic Acid^1a
  作者：L. K. Gottwald、E. Kun

  DOI：10.1021/jo01014a051

  日期：1965.3
• Conformational studies on 2-fluoro-1,2-disubstituted ethanes by NMR spectroscopy. Influence of electronegativity on vicinal proton-proton and fluorine-proton coupling constants
  作者：Sylvain Hamman、Claude Béguin、Claude Charlon、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/omr.1270210605

  日期：1983.6

  AbstractThe analysis of the ABKX spectra of thirteen compounds of the series RC(H‐K)(F‐X)C(H‐A)(H‐B)X gave the four vicinal proton‐proton and fluorine‐proton coupling constants. These coupling constants of conformationally mobile structures were used (i) to calculate the populations of the rotational states of the CHFCH2 bond, (ii) to calculate the vicinal trans proton‐proton J(HH)t and gauche and trans fluorine‐proton coupling constants J(FH)g and J(FH)t and (iii) to give the unambiguous assignment of protons H‐A and H‐B. The dependence of the gauche and trans coupling constants with substituent electronegativity is explored. The results extend known correlations towards smaller electronegativity values. More quantitatively, the results and those in the literature, excluding those where deformations of torsional or bond angles occur, give a good fit of the data: a linear fit for J(HH)t = 15.0‐0.77 Σ(ΔE), an exponential fit for J(FH)g = 15.35 exp [‐0.266 Σ (ΔE)] and a linear fit for J(FH)t = 65.75 ‐ 7.52 Σ (ΔE), where Σ (ΔE) is the sum of the electronegativity difference between hydrogen and the six atoms or groups on the CHCF fragment.
• HAMMAN, S.;BEGUIN, C. G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 57-60
  作者：HAMMAN, S.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——