(R)-undecan-3-ol | 107494-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-undecan-3-ol
• 英文别名: (3R)-(-)-undecan-3-ol；(R)-3-undecanol；3-undecanol；(R)-undecan-3-ol；3-Undecanol, (R)-；(3R)-undecan-3-ol
• CAS: 107494-37-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: HCARCYFXWDRVBZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  17°C
• 沸点：
  232.66°C (estimate)
• 密度：
  0.8295

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-undecan-3-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (3R)-(+)-3-acetoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  Dictyoprolene和neodictyoprolene，从褐藻两个新的有气味的化合物速效苔：结构和合成

  摘要：

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87531-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  隔离和dictyoprolene的结构，各种十一烷的褐藻可能的前体从速效苔

  摘要：

  的分离和结构鉴定（包括绝对立体化学）（+） - dictyoprolene（1）的构成速效苔，与（合成一起1）以光学活性形式表示（1）为三之一的醋酸undec-1-en-3-ols被认为是导致双翅目中各种新型C 11碳氢化合物的关键生物合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c39790000572

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• New Chiral Ligands Derived from (S)-Leucine for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tomoko Mitsuie、Misuzu Miki、Takanobu Sakamoto、Kazumi Nishitani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00971-0

  日期：2000.1

  A new series of chiral β-amino alcohols derived from (S)-leucine has been synthesized. The amino alcohol possessing a piperidine ring and a phenethyl group on the carbinol carbon atom was found to be an efficient ligand to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic (up to 97% ee) and aliphatic (up to 95% ee) aldehydes.

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸的手性β-氨基醇。发现在甲醇碳原子上具有哌啶环和苯乙基的氨基醇是催化二乙基锌与芳族（至多97％ee）和脂肪族（至多95％ee）醛的对映选择性加成的有效配体。
• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20220409536A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及其他脂质，例如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物进一步包括治疗和/或预防剂，例如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递到哺乳动物细胞或器官中，例如调节多肽、蛋白质或基因表达。
• New polymer bound chiral catalyst with methylene spacer for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Kenso Soai、Masami Watanabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80526-1

  日期：1991.1

  Optically active sec-alcohols in good to high e.e.'s were obtained from the enantioselective addition of diethylzinc to both aliphatic and aromatic aldehydes using a polymer attached chiral catalyst with a methylene spacer.