cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
• 英文别名: (4aR,9aR)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: OSJFWOVKJZKBOA-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Arct,J.; Prawda,A., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 209 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 Raney-Ni W-7 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 cis-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍催化加氢中某些多环芳烃的相对反应活性

  摘要：

  9H-芴 (1)、菲 (2)、4H-环戊 [def ]菲 (3)、芘 (4) 和荧蒽 (5) 在 323 K 雷尼镍 (W-7) 上进行催化氢化在 608 kPa 的氢气下。反应速率顺序为 5 > 4 > 3 > 2 > 1。底物的吸附平衡常数依次为 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.670

文献信息

• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• Organocatalytic, Dioxirane-Mediated C–H Hydroxylation under Mild Conditions Using Oxone
  作者：William G. Shuler、Shea L. Johnson、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02178

  日期：2017.9.15

  method has been an elusive goal. A trifluoromethyl ketone catalyst in combination with Oxone is shown to enable the first dioxirane-mediated catalytic hydroxylations that approximate the reactivity and selectivity of isolated dioxiranes. The mild reaction conditions allow for selective 3° hydroxylation and 2° oxidation and are tolerant of acid-sensitive functionality and electron-neutral arenes.

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。
• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Insertion by Decarbenation of Cycloheptatrienes
  作者：Xiang Yin、Giuseppe Zuccarello、Cristina García‐Morales、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201900919

  日期：2019.7.17

  A novel synthesis of indanes and dihydronaphtalenes based on the intramolecular insertion into C(sp3)−H bonds of gold(I) carbenes generated by retro‐Buchner reaction (decarbenation) has been developed. Deuterium‐labeling and kinetic isotope effect experiments, DFT calculations, and generation of the proposed carbene intermediate from a well‐characterized gold(I) carbenoid support the involvement of

  基于分子内插入由逆布氏反应（脱碳）生成的金（I）碳烯的C（sp 3）-H键的新颖合成茚满和二氢萘烷的方法。氘标记和动力学同位素效应实验，DFT计算以及从特征明确的金（I）类胡萝卜素生成拟议的卡宾中间体均支持C（sp 3）-H功能化过程涉及三中心协同机制。
• Relative Reactivities of Some Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Catalytic Hydrogenation over Raney Nickel
  作者：Masahiro Minabe、Shuuichi Urushibara、Fumihiko Mishina、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.66.670

  日期：1993.2

  Catalytic hydrogenation of 9H-fluorene (1), phenanthrene (2), 4H-cyclopenta[def ]phenanthrene (3), pyrene (4), and fluoranthene (5) was carried out over Raney nickel (W-7) at 323 K under 608 kPa of hydrogen. The order of the reaction rate was 5 > 4 > 3 > 2 > 1. The adsorption equilibrium constant of the substrates decreased in the order 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1.

  9H-芴 (1)、菲 (2)、4H-环戊 [def ]菲 (3)、芘 (4) 和荧蒽 (5) 在 323 K 雷尼镍 (W-7) 上进行催化氢化在 608 kPa 的氢气下。反应速率顺序为 5 > 4 > 3 > 2 > 1。底物的吸附平衡常数依次为 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1。
• Arct,J.; Prawda,A., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 209 - 211
  作者：Arct,J.、Prawda,A.

  DOI：——

  日期：——