2,5,5-trimethyl-2-vinyl-1,3-dioxane | 949145-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-vinyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-Ethenyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 949145-39-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FACFGWVJGGYTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-vinyl-1,3-dioxane 在 diclazuril 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 生成 丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  环大小和取代基对五元和六元环环酮缩醛酸催化水解速率的影响

  摘要：

  已经制备了一系列空间相似的五元和六元环环状二醇衍生的酮缩醛，并检查了它们的酸催化水解速率。水解速率主要受缩醛环构象立体电子效应和共振效应的影响，这取决于母体酮上的取代基；A1 水解机制解释了观察到的效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700244
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以60%的产率得到2,5,5-trimethyl-2-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  丁香醛Seco-类似物的合成及嗅觉特性

  摘要：

  丁香醛被认为是丁香花的主要嗅觉分子。我们已经设计、制备和评估了一组此类天然产物的外消旋seco类似物。该合成采用市售的 α-氯酮作为底物，通过四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明，四氢呋喃环的打开导致原始花香消失，伴随着绿色香调的辛辣香气的出现，和/或新型seco类似物的果味方面。这些结果表明 THF 部分对产生与丁香醛相关的典型花香具有重要的渗透作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26237086

文献信息

• Identification and synthesis of new bicyclic acetals from the mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae hopkins (Col.: Scol.)
  作者：W. Francke、F. Schröder、P. Philipp、H. Meyer、V. Sinnwell、G. Gries

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00013-2

  日期：1996.3

  Head-space volatiles obtained from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, were analyzed by coupled CC-MS and chiral gas chromatography. 5-Ethyl-7-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] (6) was found as a new naturally occurring isomer of brevicomin (1). In addition, several stereoisomers of 7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] (11) and 1-(5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)ethanol (12) could be identified. Relative and absolute configurations of the compounds were determined by unambiguous syntheses, which are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• The Effects of Ring Size and Substituents on the Rates of Acid-Catalysed Hydrolysis of Five- and Six-Membered Ring Cyclic Ketone Acetals
  作者：Jonathan P. Knowles、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200700244

  日期：2007.7

  A series of sterically similar five- and six-membered ring cyclic diol-derived ketone acetals have been prepared and their rates of acid-catalysed hydrolysis examined. The rates of hydrolysis are substantially affected by acetal ring conformational stereoelectronic effects and resonance effects depending upon the substituents on the parent ketone; an A1 mechanism of hydrolysis explains the observed

  已经制备了一系列空间相似的五元和六元环环状二醇衍生的酮缩醛，并检查了它们的酸催化水解速率。水解速率主要受缩醛环构象立体电子效应和共振效应的影响，这取决于母体酮上的取代基；A1 水解机制解释了观察到的效果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Synthesis and Olfactory Properties of Seco-Analogues of Lilac Aldehydes
  作者：Vladimír Dacho、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/molecules26237086

  日期：——

  Lilac aldehydes are considered as principal olfactory molecules of lilac flowers. We have designed, prepared, and evaluated a set of racemic seco-analogues of such natural products. The synthesis employs commercially available α-chloroketones as substrates that are transformed in four steps to target compounds. Their qualitative olfactory analysis revealed that the opening of the tetrahydrofuran ring

  丁香醛被认为是丁香花的主要嗅觉分子。我们已经设计、制备和评估了一组此类天然产物的外消旋seco类似物。该合成采用市售的 α-氯酮作为底物，通过四步转化为目标化合物。他们的定性嗅觉分析表明，四氢呋喃环的打开导致原始花香消失，伴随着绿色香调的辛辣香气的出现，和/或新型seco类似物的果味方面。这些结果表明 THF 部分对产生与丁香醛相关的典型花香具有重要的渗透作用。